1995年，李玲玉遠赴加拿大留學並邂逅了加拿大投資公司的總裁傑瑞，兩人於1997年4月12日，再次走進婚姻的殿堂。兩人都是第二次走進婚姻，對這次姻緣格外珍惜，夫妻倆恩愛有加，互相體貼對方，日子過得幸福甜蜜。
一般說來，異國婚姻總免不了會產生各種問題，可李玲玉和她的洋老公在日常生活中矛盾似乎很少。自結婚第一天起，傑瑞早上醒來第一件事和晚上睡覺之前的最後一件事就是跟心愛的妻子說「I Love You」，這種愛的表達在中國人看來未免太過頻繁，可李玲玉卻對這早晚一句的情話十分享受，「男孩子經常不斷地說幾句我愛你，買一些鮮花，我覺得女孩子應該是會高興的！」2000年，這個中西合璧的幸福之家，終於迎來了他們的愛情結晶，夫婦倆為兒子取了一個很好聽的名字——傑希。
1999年，李玲玉回國後，夫婦兩個一直過著兩地分居的生活。剛剛回國時，李玲玉就有做公司的想法，只是覺得時機沒有成熟，一直沒有付諸行動。2005年李玲玉隨著新專輯《美人吟》的推出，順勢註冊了自己的公司——華玉天地文化傳媒有限公司。李玲玉開玩笑地說：「過去我一直被人『經紀』，現在也要學著去『經紀』別人。」如今的李玲玉已經成功轉變為一名公司老闆，容貌雖然依舊清純靚麗，但雷厲風行的性格，卻讓人刮目相看。
還在李玲玉第二次結婚時，她就主動要求與老公在家庭財政上恪守AA制的理財原則，這固然與第一次婚姻失去自我的感覺有關，也與她的理財經歷不無關係。李玲玉1980年時領到了第一個月47元的工資，興奮之下，她除了給自己的父母留了20元，其餘的全部揮霍掉。第一個月工資的分配方式讓李玲玉養成了她自己的理財習慣，在以後的很多年，無論她一個月賺多少錢，不管是10萬元還是1000元，她都會存一半，花一半，如果掙的少，就節約點花；如果掙的多，就拼命花：給自己買禮物，請朋友吃飯，孝敬父母等。
在許多人的眼中，明星找老外，幾乎都是有錢人。李玲玉倒也不否認金錢很重要，但她不喜歡不勞而獲，而是喜歡踏踏實實地自己掙錢。李玲玉不否認自己的老公算是有錢人，但是李玲玉從認識老公的那一天開始，就對他說：你掙多少錢，不要和我說，我也不會要你的錢。果然，結婚這麼多年，除了必要時候的互相幫助，他們一直是嚴格的AA制，在這麼多年裡，大家都各花各的錢。李玲玉毫不避諱地說：如果有一天，大家要是分開了，除了兒子，她別的什麼都不會要的。
對於賺錢，李玲玉也在別人的煽動下試著走了幾次捷徑，但結果是無一例外地都沒賺到錢。所以，此後李玲玉的理財方式趨於保守，因為她自認為自己不是投資理財的高手，她相信屬於自己的最好的理財方式就是努力地掙錢。
李玲玉曾經炒過房地產，雖然不至於說賠的很慘，但也沒有賺到錢；自己買了幾套房子，不是送父母就是送哥哥，自己雖然也留了一套，但因為一直閒置沒有人住，結果在上海房價最不景氣的時候，把那套房子給賣了，誰知賣掉之後，房價居然開始瘋漲，直到現在李玲玉都覺得虧死了，如果當初不賣，現在應該翻了兩番。炒股票的經歷簡直就是炒房的翻版。當她還在國外的時候，國內的朋友就對李玲玉說，現在中 國的經濟發展形勢非常好，股市的前景也是非常好，只要買就能賺大錢。經不住一番勸說，李玲玉委託給朋友50萬元代理炒股。剛開始，那位朋友也確實幫自己賺了不少，大概10多萬元吧，李玲玉心裡美得跟什麼似的，說趕緊拋了吧！結果那個朋友很不屑地回答她：你的目光不要那麼短淺，我買的這個股票肯定會翻番的。沒想到又過了幾個星期，股票一路狂跌，結果又是賠得很慘。
李玲玉總結說，自己不是理財的好手，還得踏踏實實地掙錢，任何捷徑，對她來說，都是行不通的。在李玲玉重返歌壇之初，文藝圈、部分媒體都曾有過一些猜疑：是不是婚姻出現問題了，才會「被迫」復出？「李玲玉已經再次離婚」的傳言甚至一度甚囂塵上。事實上，正是穩定和睦的家庭才令沒了後顧之憂的李玲玉有餘力去做更多自己喜歡的事。李玲玉說，「我這一輩子註定是個勞碌命，停不下來。如果一天從早閒到晚，心裡就會發慌；如果辛苦工作了一天的話，晚上回到家，覺都會睡得特踏實。」
如今，雖然和丈夫兩地分居各自忙事業，但經歷了兩次婚姻和事業起起落落的她並沒有覺得自己如何不幸，李玲玉說自己現在很滿足。
