說起唐伯虎，人們眼前多會浮現出民間傳說和影視作品中演繹的形象：才華橫溢、風流倜儻、浪漫非凡，「江南第一風流才子」、「三笑點秋香」、「家有九美」等等。
看泉聽風圖
但歷史上真實的唐伯虎卻是一生坎坷，並非《三笑》中塑造的那種喜劇角色。
唐寅（1470年－1524年），初字伯虎，更字子畏，曾經用過「唐白虎」的印章，號六如居士、桃花庵主，江南四大才子之一。中國明代著名的劃家，在劃史上又與沈周、文徵明、仇英合稱「明四家」或「吳門四家」。江蘇蘇州吳縣人。民間有很多關於唐伯虎的傳說，周星馳主演的《唐伯虎點秋香》也宣傳、加深了唐伯虎在民間的形象。唐寅出生于于世商家庭，有一妹一弟，父親唐廣德，經營一家唐記酒店。唐寅作品以山水劃、人物劃聞名於世，其創作的多幅春宮圖也為他個人添加了「風流才子」 的名聲。
出身寒門考中解元
唐伯虎因他出生那年是庚寅年，故取名唐寅，因在家中排行老大，故又稱唐伯虎。
據蘇州有關文史專家介紹，唐伯虎自幼天資聰敏，過目成誦，熟讀四書五經，博覽《史記》、《昭明文選》等史籍，閒暇時也學劃山水花鳥。當時文徵明的父親文林常去唐家的酒肆喝酒，見唐伯虎稟賦和才學過人，決定讓唐寅與文徵明一起拜吳門劃派創始人沈周為師。唐伯虎16歲時秀才考試得第一名，轟動了整個蘇州城。
唐伯虎19歲時娶當地女子徐氏為妻，兩人感情甚洽。唐伯虎25歲那年家中遭遇不幸變故，父、母、妻、妹在一年之內相繼去世，這對他打擊很大，悲痛之餘，唐伯虎更加努力讀書治學。明弘治十一年(西元1498年)，唐伯虎29歲時參加應天府(現南京)鄉試，中解元(第一名)，一時聲譽鵲起，名震江南，「冒東南文士之上」，春風得意。
唐寅娶的並非秋香，亦無所謂「點秋香」的逸事。根據考證，唐寅一生共有三位妻子，十九歲時娶徐氏，是徐廷瑞的次女，但在他大約廿四歲的時候病逝。後來可能又有娶一女，但碰到科場弊案的牽累而遭去。後娶沈氏，或名九娘，一傳十、十傳百之下變成唐伯虎娶了九個妻妾。而秋香根本不是華府的俏婢女，而是南京一名頗有名氣的青樓妓女，命途坎坷。
進京會試遭牢獄災
考中解元後的第二年，30歲的唐伯虎躊躇滿志地進京參加會試，路遇同去趕考的江陰巨富家的公子徐經，兩人相談甚恰，遂結成莫逆之交。這位徐經，就是後來著名的旅行家徐霞客的曾祖父。「世路難行錢作馬」，這富家公子徐經到京城後，以錢財賄賂會試主考程敏政的家僮，得到了試題。徐經文才不行，開考前請唐伯虎幫他寫好了文章，而唐伯虎事先並不知情。畢竟紙包不住火，此事不久就被人告發，兩人都鋃鐺入獄。唐伯虎在大獄中吃了不少苦頭，在他給好友文徵明的信中詳述了當時的悲慘境狀：「至於天子震赫，召捕詔獄，自貫三木，吏卒如虎，舉頭抱地，涕淚橫集。」
經過一年多的審訊，案情不明不白，最終雖未判定唐伯虎是考場舞弊案的主犯，但干係是擺脫不掉的。唐伯虎雖被釋放出獄，但經過這番折騰已經聲名掃地，科舉仕途已無望。朝廷革除了他的「士」籍，把他發配到浙江偏遠之地為小吏。
因才得名，又因名罹禍，而立之年卻「倒立」，突如其來的打擊使唐伯虎心灰意冷。恥於去浙江當小吏，又感到沒有臉面回家，31歲的唐伯虎開始遊山玩水排遣苦悶，足跡遍布浙、皖、湘、鄂、閩、贛等省。
據稱唐寅作劃時間甚早，而且無師自通。吳一鵬在《貞壽圖卷》上提款：「歲丙午，子畏年止十七，而山石樹枝如篆籀，人物衣褶如鐵絲。少詣如是，豈非天授！」早年唐寅可能也跟文徵明一樣，向沈周學劃。如王?登在《吳郡丹青志》中的《沈周先生傳》裡寫：「一時名士，如唐寅文壁（征明）之流，咸出龍門，往往致於風雲之表。」但如今所看到唐寅的劃作中，有沈周影響的風格很少，可能早年作品亦多不存，所以難以知道。
唐寅較為人所理解的，是拜劃家周臣為師。研究認為他也許是在洩題案之後，才開始向周臣請益。由於周臣的劃風遠摹南宋劃家李唐、劉松年，所以唐寅的作品也多被人認為有李劉風格。美術史對唐寅山水劃的討論中有周臣代筆的問題，目前仍沒有比較清晰的理解。唐寅的作品以山水劃、人物劃出名，亦有花鳥竹石的作品存世。一般而言，都將唐寅的繪劃風格分做三期，但由於許多有紀年的作品多集中在唐寅的晚年，早年的風格分期便有許多爭議。唐寅書法亦好，早年的書風比較靠近顏真卿，後來比較接近李邕、趙孟頫。
自明末以來，在討論唐寅作品，均把他分到吳派，並與沈周、文徵明、仇英等劃家並稱，或叫做「吳門四家」，或稱「明四大家」。但唐寅的劃風與沈周、文徵明並不相同，而嚴格來說，也不能將唐寅的風格逕歸為吳派。因為相較於一般吳派多追隨元四大家的劃風，唐寅作品裡元四家的影響相當的少，反而有比較多南宋院劃家的影子。但多數的人，都稱唐寅是揉合「南」、「北」的重要劃家。
唐寅詩作
唐寅詩風相當特別。據說他早年曾下過苦工在鑽研《昭明文選》，因此早年作品多很工整妍麗，很接近六朝的氣息。洩題案以後的詩作，多有感自己的處境，寫起來情意真摯，自然流露，雖然在字句上不見得推敲的很精鍊，但可以感覺到唐寅信手拈來的才氣。
他的詩作，如《百忍歌》、《上吳天官書》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《一年歌》、《閒中歌》等。
事茗圖
山路松聲圖
騎驢歸思圖
雪山行旅圖
