在杭州上學期間，她最常去的地方就是西湖旁邊的三聯書店。在這裡，她遇到了自己的初戀，一個在浙江大學讀研究生的男孩。雖然是理工科專業，但對人文社科有著非凡的熱愛，對書和音樂的愛好成為他們交往最緊密的紐帶。他們常常在書店、公園約會，男孩還帶她去看崔健的演唱會，「倆人喊得嗓子嘶啞，臉頰潮紅。直到曲終人散，從火爆的現場回到場外的馬路上。
第二段：隱姓埋名公務員
董卿的第二段戀情，已經是1998年在上海東方電視台站穩腳跟的時候了。他是個公務員。他們戀情的結束是因為年少氣盛，和董卿的任性。但董卿對他至今還在懷念。男友傾其所有積蓄給她買的價值幾萬塊錢的愛馬仕挎包，她現在還珍藏著；而在情人節那天收到的整整一車廂的白玫瑰，更讓她永遠難忘。有100給你花100，有10000給你花1000，在感情的尺度上差別還是非常大的。
第三段：上海電視台導演
黃輝曾是上海電視台的導演，董卿從浙江調到上海的時候，他們倆做了同事，一來二去，展開了「辦公室戀情」。黃輝作為上海衛視的導演身份與地位是挺高的，所以黃輝在董卿的心裡的分量也很重。在2001年的董卿獲得第五屆金話筒獎後，要調離去央視。有一種流傳的說法是，黃輝知道董卿這一去可能會是感情的結束，所以確定與她分手。當時董卿在上海戲劇學院主持一個活動，接到了黃輝的分手電話，一時讓她心慌犯了主持人最忌諱的忘記台詞，搞錯台詞這些錯誤。筆者猜測，黃輝提出和董卿分手，可能和知道了她和央視主持程前的戀情有關。他們在2001年有了戀情。也許董卿沒想到這事被黃輝揭穿了，還導致了分手。
第四段：前央視紅主持人
除了黃輝以外，董卿還有一段至今沒公開的戀情，那個神秘男友就是著名主持程前。1996年央視春晚三地合辦，程前是上海分會場的主持人，而董卿在這屆春晚上被安排了劇務的工作。2001年董卿到北京發展前就與程前相戀了。董卿非常崇拜程前，對程前感情很深，一直希望戀情能有好結果。2002年到北京發展後，她就與程前同居了，戀情維持了5、6年。2007年夏天分手了。
第五段：有家世的年輕富翁
前幾天媒體爆出董卿和一男子深夜小酌，新戀情浮出水面。其實二人的交往在元旦前就有跡可循。元旦前董卿主持了央視的一場大型晚會後，當時長裙曳地的董卿回到北京高級公寓社區「星河灣」。幾分鐘後一輛黑色奧迪A8接上董卿外出，開車的正是大家後來在照片中看到的那個人。元旦後，二人的約會被記者拍個正著。這位帥哥戴著一副高級眼鏡，氣質斯文，看上去很像個白面書生。
董卿與該男子一起吃飯，飯後兩人分別乘車離去。董卿去彩排，等她回到家時，那個人的車子已經停在董卿家地下車庫，一晚沒走。從而推斷此人極可能當晚也在董卿家。這位神秘奧迪男子和董卿的關係呼之欲出——他可能就是董卿的新晉男友。據說此人是有家世的富豪，但身份還有待最後確定。
