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李光耀與中共五代領導人都有交集，其中與江澤民的關係最密切，兩人退休後還互有來往。李光耀給了江澤民不少怎樣與西方國家打交道的錦囊妙計，尤其是江澤民第一次以國家主席身份訪美時，不少細節都是李光耀面授機宜。中共很多領導人都將李光耀視作了解西方國家心理及思維的引路人，尤其是李光耀的華人血統以及交流中使用的普通話，更使中共領導人將他當作貼心人。
其實，李光耀與美國政要的關係更「歷史悠久」也更鐵。新加坡立國之初，李光耀向英國尋求保護傘，以制衡馬來西亞的「威脅」。當大不列顛從新加坡撤軍後，李光耀將眼光對準美利堅，積極支持美國發動越南戰爭，遏制共產主義在東南亞的蔓延，讓新加坡在這場戰爭受益匪淺。最關鍵的是，通過這場戰爭，李光耀成功征服了華盛頓的精英，自此之後無論哪一任美國總統上台，要麼自己出面，要麼派出心腹，都要就亞太政策與李光耀交換意見，視李光耀為引導美國破解東方神秘學的導師。
維持平衡左右逢源
事實上，歐巴馬上任後實行重返亞洲戰略，就是拜李光耀所賜。李光耀多次向美國政要抱怨，東南亞猶如無人關心的西伯利亞，任由中共在當地擴大影響力，建議美國加大在東南亞的投入。當美國確定重返亞洲，新加坡馬上歡迎美國派駐軍艦。
李光耀見人說人話，見鬼說鬼話，一邊向中共獻計如何對付美國，一邊向美國獻策如何圍堵中共，左右逢源。更難得的是，兩國均非常重視李光耀的意見，都將他視作自己人，這在全世界恐怕都難以找到第二人。
過去幾十年，李光耀一直鼓勵中美互鬥。在他內心深處，香港的機會是中國的強大，而新加坡的機會則是中美的互搏。
戰略平衡是李光耀的基本特點，在兩岸關係上也是如此。新加坡可以在中國大量投資，卻把空軍的訓練放在台灣，更一度成為兩岸關係的協調人。
