美國總統歐巴馬是否會在離開白宮前特赦希拉蕊·柯林頓，保護其免遭新當選總統唐納德·川普究責？11月9日，白宮方面拒絕給出正面回復。外界解讀稱白宮是在暗示不排除上述可能性。
大選競選階段，川普揚言如果當選總統，他會任命一名特別檢察官重新調查希拉蕊的「郵件門」醜聞，當時他還惡狠狠地表示要把希拉蕊關進監獄。如今，川普成功入主白宮，這位向來不按常理出牌的新當選總統可能真的會把當初的豪言壯語付諸行動。
9日，媒體記者在白宮新聞發布會上提問歐巴馬是否會行使總統特赦權保護希拉蕊。對此，白宮新聞秘書喬什·歐內斯特的回答頗為耐人尋味：「歐巴馬總統特赦過很多曾在聯邦監獄裡服刑的美國人。我們從不提前透露總統計劃特赦何人。這是因為我們不會談論總統的所思所想，尤其在關係到任何可能適用於特赦或減刑的具體案件時。」
英國《每日郵報》指出，白宮的這番答覆相當於不排除歐巴馬在任內最後一分鐘宣布特赦希拉蕊的可能性。
美國政治新聞網站「Politico」引述法律專家的話報導稱，如果想要用特赦來「覆蓋」川普政府可能對希拉蕊提出的一切訴訟罪名，這將會很困難，特赦令的措辭必須明確說明保護希拉蕊免因與柯林頓基金會有關的一切潛在違法行為遭受訴訟。而赦免如此大範圍的潛在罪行將會給歐巴馬的聲名留下污點。
1974年，時任總統吉拉爾德·福特特赦前任理察·尼克森，保護尼克森免因出任總統期間可能犯下的罪行遭到起訴。當時，福特辯稱他之所以作出特赦決定，是為了避免美國因冗長的審判而進一步兩極分化。
希拉蕊的丈夫比爾·柯林頓在其任內最後一天宣布特赦被稱為美國「石油之王」的不法商人馬克·里奇，他的總統生涯因此蒙上濃重的陰影。里奇因逃稅漏稅和非法原油交易被判處監禁，得到特赦時已逃亡國外多年。里奇的前妻捐了一大筆錢給柯林頓圖書館，她同時還是民主黨最重要的「金主」之一。
希拉蕊擔任國務卿期間使用私人郵箱伺服器處理公務郵件，此舉涉嫌違法，競選總統的16個月裡，她大部分時間處於聯邦調查局（FBI）的調查之下。但聯邦調查局的兩次調查結果都顯示希拉蕊無須面臨刑事指控。
目前，柯林頓基金會尚未被列為聯邦調查局的正式調查對象，但這一情況可能在川普執政期間發生。不少批評人士，包括一些聯邦調查局官員，指責希拉蕊在國務卿任內進行權錢交易、為他人謀取政治上的好處以換取對柯林頓基金會的捐款。
