6月12日上午，朝鮮國務委員長金正恩首先出現在舉行朝美首腦會談的新加坡嘉佩樂酒店門口。當日上午8點53分左右，金正恩走下車，進入休息室。
金正恩身穿人民裝，左手拿著黑色資料夾，右手摘下眼鏡拿在手裡，一邊走一邊左右觀察。朝鮮國務委員會的金昌善部長等在酒店迎接金正恩，但金正恩僅簡短以目光致意，臉上並無微笑。勞動黨中央委員會副委員長金英徹和外務省副相崔善姬等人跟隨在金正恩身後進入酒店。
6分鐘後，美國總統川普在上午8點59分抵達會談現場，周圍氣氛立刻開始緊張起來。川普佩戴紅色領帶，象徵「讓美國再次偉大」這一政治口號。他一邊整理外套一邊走下「野獸(BEAST)」專車。川普臉上也沒有絲毫笑容。
接著，兩位領導人站在會場入口的紅地毯上進行了握手儀式。這是歷史上第一次朝美首腦會談，也是兩國領導人第一次面對面站到一起，兩人都立刻伸出手握住了對方。
兩人的首次世紀握手持續了12秒鐘。川普總統向來擅長通過「長時間的大力握手」從氣勢上贏過對方。但在與金委員長的握手時，他並未表現出這一習慣，也沒有像以往一樣握著對方的手大力搖晃，還用左手輕拍金委員長的胳臂，做出親切的動作。分析認為，川普總統考慮的這次會談的重要程度，這樣做可能是為最大限度保持慎重態度，鄭重對待金委員長。兩位領導人在握手期間似乎還暗地展開了一場較量，不願在氣勢上輸給對方。由於兩人身高差距20厘米，川普的眼睛自然看向下方，金正恩則面朝川普抬起頭，並未迴避對方的視線。
川普用英語寒暄，但金正恩並未回應。相比起來，金正恩的表情更加僵硬。在媒體面前握手時，兩位領導人都表現得非常鄭重卻又給人一種互不讓步的感覺。
兩位領導人握手後並肩走過長約10米的走廊，看到金委員長在走廊上不斷看向會議室門口，川普總統還把手搭在金委員長的背上予以撫慰，並為其指引方向。
兩位領導人進入會議室後並列坐在一起，進行了開場講話。川普總統雙手合十，用略帶沉靜的聲音說「我感到非常榮幸，今天的對話會很順利，預計我們將與朝鮮結下良好關係，今天的會談一定會非常成功」。
金委員長沒有看向川普，目光交替看著前方和翻譯所在方向說「能夠走到這裡，一路並不平坦，朝鮮被過去束縛了手腳，錯誤的行動和一貫的做法經常蒙蔽我們的耳目，而我們戰勝了這一切，終於走到今天」。雖然他不時露出微笑，表情卻始終非常僵硬。
川普總統與金委員長在僅有翻譯陪同的情況下舉行了單獨會談，期間兩國代表團一直在會談室外等候。美國白宮發言人薩拉·桑德斯在自己的推特(Twitter)上公開了一張川普總統與金委員長的隨行人員站在一起觀看電視畫面的照片。
美國白宮秘書室長約翰·凱利、國務卿邁克·蓬佩奧、白宮國家安全顧問約翰·博爾頓和朝鮮勞動黨副委員長兼國際部長李洙墉、李勇虎外相、身穿軍裝的人民武力相努光鐵、外務省副相崔善姬等人出席了會談。會談中還傳出了多張蓬佩奧國務卿與金英徹副委員長和李洙墉副委員長對話的照片。引人關注的是，會談照片中完全看不到蓬佩奧國務卿與博爾頓顧問的合影。
朝鮮人共旗和美國星條旗
6月12日(當地時間)，在美國總統川普和朝鮮國務委員長金正恩的首腦會談舉辦地——新加坡聖淘沙島的嘉佩樂酒店，會場入口處交錯豎立著朝鮮的人共旗和美國的星條旗各6面。(見照片)
兩國領導人以國旗為背景首次面對面握手的樣子向全世界宣告了世紀會談的開始。在預示著新時代的同時，該場面也是金正恩國務委員長在國際外交舞台上的首秀。
在擺放成一列的相同數目的國旗前，金正恩委員長與美國總統平等地站在了紅毯正中央。
有消息稱，實際上朝鮮從開始準備會談起就在強烈地要求這一點。
當天CNN報導稱，朝鮮希望在此次會談上的所有方面都能獲得與美國同等的對待。美國政府相關人士在CNN表示，「朝鮮非常希望在首腦會談及安全等相關問題上讓全世界看到朝鮮與美國是被同等看待的」。美國接受了朝鮮大部分的要求，包括國旗數在內，代表團的人數也被定為相同的數字。
美國華盛頓的外交安全智能團伍德羅·威爾遜中心的朝鮮專家李真(音)在CNN上評價稱，「(從兩人握手的場面可以看出)美國平等對待了朝鮮，朝鮮或將紀念接受如此對待的瞬間」。
美國經濟媒體商業內幕(Business Insider)也報導稱，「即使在當日會談時對朝制裁仍沒有得到緩和，但是金正恩僅為了(握手的)照片就足以成為他參加會談的理由了」。
美國國內也有聲音批評將星條旗和人共旗並排擺放一事。美國中央情報局(CIA)助理出身的傑里米·巴什(音，Jeremy Bash)當日在接受MSNBC的採訪時對於星條旗和人共旗一列擺放一事表示，「這不是美國總統的業績，僅給金正恩帶來了巨大成果」。保守評論家達納·羅西(音)也指責稱，「對於將美國國旗(與朝鮮國旗)平等地並排擺放一事感到不滿」。
