2014年時任政務司司長的林鄭月娥，傘運期間獲委以重任，肩負與「雙學五子」對話，公眾對她好感遠勝時任特首梁振英。5年之後，更大型的社會運動爆發，曾獲巿民「疑中留情」的林鄭上任特首卻原形畢露，民望創下香港歷任特首新低。有曾與林鄭交手的民主派議員坦言難以理解林鄭為何由相對實幹、肯與民主派溝通，變成用心歹毒、出賣港人的北京傀儡？因傘運覺醒、當年上街反對人大落閘的巿民批評林鄭越做越差，8.31五周年之日，也是再上街發聲之時。
曾經大家都以為，梁振英被DQ、林鄭上場後的香港會更和諧，一場反修例風波可見答案是「不」，滿地儘是眼鏡碎。工黨立法會議員張超雄前年10月與約20個脊髓肌肉萎縮症家庭趁《施政報告》公布前到特首辦請願，林鄭其間罕有親自步出接收建議書，有關「破格」做法更曾引起部份建制派議員不滿。8.31五周年前夕，張超雄回顧上述經歷：「講真，我真系唔系好理解點解林鄭會變成（今日）咁。點解會由一個似乎實幹一啲嘅政務官，亦都好似同各方面、包括民主派都有溝通能力嘅特首，突然變成一個相當歹毒、出賣香港人利益，甚至出賣我哋下一代年輕人性命安全嘅特首？」
難以理解林鄭「劇變」的張不禁質疑：「會唔會系佢家人受威脅佢先咁做？定系佢失去常性？」他形容林鄭作為香港特首，卻完全置香港利益於不顧，「到咗今日，佢已經不論面貌或者作為，都好似變成一個 大陸幹部」。
議員對林鄭施政失望，巿民批評林鄭越做越差，8.31要再上街發聲。日前參與反修例遊行，任職體育界、31歲的譚先生自言傘運時覺醒，自此更多留意社會問題，「因為嗰時種落嚟嘅種子，我而家就行出嚟（反修例）嘞，真系要勇於表達自己嘞」。他認為相較2014年雨傘運動時，林鄭處理問題的手法不斷退步，「其實亂（局）系林鄭搞出嚟，唔會因為人民走出嚟所以社會亂，而系因為社會亂，人民先會走出嚟」，表明政府若繼續拒絕回應民意，人大8.31落閘五周年之日會再次上街發聲。
需要坐輪椅、今年35歲的關小姐也曾在2014年傘運時走上街頭。她認為林鄭處理反送中遊行的手法，與2014年處理政改時一樣很差，毫無進步，「佢（林鄭）由始至終系女王霸權，但有事時佢就會匿埋，呢樣我覺得系好可恥，佢最終都系要面對民意」。她表明會於8.31五周年集會遊行：「我會去，因為我會覺得每人行多一步，個結果就會唔同，可以改變下一代的未來。」
