說起黃曉明，戲裡風流戲外漂流。戲裡風流，是因為他演過唐伯虎、韋小寶。戲外漂流，是因為他的情感一直遮遮掩掩，至今沒有修成正果。從第一任女友秦嵐，到緋聞女友胡可、劉芸、應采兒，傳說黃曉明都送出了秋天的菠菜...
據台灣媒體報導，黃曉明在《中國夢之聲》擔任評委時有個話題是永遠繞不過去的，那就是Angelababy，原本看黃曉明遭調侃時一臉甜蜜的樣子，還以為兩人應該是好事將近了。誰知這兩天竟然有消息傳出，兩人已經分手兩周。
網友更列舉出了兩人分手的幾個證據，有傳Angelababy對金泛一見鍾情，兩人在《狄仁傑前傳》中有過一次合作，之後便擦出火花。還有消息稱Angelababy被目擊與前任男友陳偉霆同住酒店。種種跡象表明Baby身邊陪伴的都不是男友黃曉明。
之後眼尖的網友發現：Angelababy與黃曉明兩人的微博也取消關注了，微博還真是是非之地，這條證據跟剛剛鬧出分手的蕭亞軒和柯震東如出一轍，但也有網友表示其實兩人就從來沒有相互關注過。
至於真正的分手原因，有知情人士透露稱：Baby現在正處於事業發展期，平日工作繁忙，暫時不能投入家庭生活。據悉，該消息目前並未在圈內傳開，僅Baby身邊部分人知道。
說起黃曉明，戲裡風流戲外漂流。戲裡風流，是因為他演過唐伯虎、韋小寶。戲外漂流，是因為他的情感一直遮遮掩掩，至今沒有修成正果。從第一任女友秦嵐，到緋聞女友胡可、劉芸、應采兒，傳說黃曉明都送出了秋天的菠菜，但多是為他人做嫁衣，把自己的女友變成別人的老婆。
黃曉明與秦嵐在《還珠格格3》的邂逅，互生好感的事件，幾乎是圈內公開的黃曉明第一次戀情。秦嵐，黃曉明和她一個英俊小生，一個甜美嬌娃，不論劇中劇外都非常相配，被媒體一度評為「新金童玉女」，自拍完《龍票》後，兩人便被傳擦出了愛火花，一度傳出已經買房準備結婚的消息，可是黃曉明不肯言娶，如今秦嵐變成了導演陸川的女友。
黃曉明的這段戀情，是他主動分手收尾「我很容易相信別人，所以這輩子最痛恨別人撒謊。我不能允許別人騙我，那是我的底線。」至於當時女友騙了他什麼而導致分手，是否因為劈腿?他僅說：「不一定是指劈腿，包括她和朋友出去，卻跟我說沒有，這都是一種欺騙。」
黃曉明強調自己是表演出身，特別會察言觀色，很能看穿人。外傳這個對象指的是合作《龍票》傳出緋聞的秦嵐，他一貫保護說：「這個不說。」
也因為被感情傷得很深，讓他更覺得真愛無法強求，一切看緣分，一旦遇到他真正愛的人，他會不顧一切去愛，即使當紅也不想掩飾，想大方昭告天下，這一點他會跟經紀公司堅持，他說：「因為我一定要讓她幸福!」
同屬中國星旗下的陳小春、應采兒，早於03年已經傳出緋聞，其間二人雖然分手卻一直感情要好。2006年，應采兒同大陸有四小天王之稱的黃曉明因合作劇集《鹿鼎記》而熱戀，花心的黃曉明數月前卻被拍得背著應采兒偷偷搞上台灣女模白歆惠，激得她立刻斬斷情絲。為此，應采兒情緒一度低落，陳小春便乘虛而入，借開解朋友經常約會對方。
有意思的是，應采兒選老公標準很奇怪，繞不開韋小寶，陳小春、黃曉明都演過韋小寶，也許是薑還是老的辣，陳小寶打敗了黃小寶，這個俏阿珂不久又要生小寶。
在2008年十一前夕向華強舉辦的新酒店開業典禮上，作為中國星旗下藝人的應采兒和男友陳小春聯袂前來捧場，而曾與應采兒傳出緋聞的黃曉明也不期而至，於是這一邊應采兒與男友陳小春打情罵俏，親密無間，另一邊黃曉明則無趣離開。
應采兒和黃曉明的緋聞曾一度傳得盡人皆知，媒體曾多次拍到倆人在一起的照片，2008年春節後倆人漸行漸遠，戀情無疾而終，應采兒迅速戀上了陳小春，黃曉明也有了新歡李菲兒在當晚的酒會上黃曉明和應采兒互相視而不見，形同路人，連招呼也懶得打一下，中間本來兩人有一次說話的機會，當時他們分別跟劉亦菲進行了交談，但最後還是沒有湊到了一起。
應采兒在陳小春面前非常嬌媚柔順，倆人不時擺出親密的造型和動作，讓朋友們來拍照，極盡恩愛之表現，而黃曉明看在眼中，表面上不露聲色，與熟人繼續含笑周旋，但他很快就早早地離開了會場。見黃曉明怏怏離去，應采兒仿佛打了一場勝戰，她臉上掛著燦爛的笑容攙著陳小春的胳膊也上樓回房了，「情場如戰場」，當天在這三者之間也進行了一場「暗戰」。
黃曉明與劉懿相愛四年並同居：時光回到黃曉明在北京電影學院快畢業那年，當時他與別人合租房子，房間只夠擺沙發床，收入微薄常只能吃泡麵過日子。他說：「有一天我開車被大卡車撞，又被對面的軍用卡車彈回來，縫了6針。不敢跟父母說，他們到現在還以為是刮鬍子受傷的疤。」
他用「特別慘」來形容那段長達一年多的低潮，「受傷期間，我一個人待在北京，身邊很多不重要的人離開了，沒有人照顧我」。他口中的「不重要的人」，指的是第一任女友，他沒否認：「我還以為她會照顧我，沒想到卻離開我，所以當時覺得自己很可憐、很受傷。」這個「她」傳是他的同班同學劉懿，黃曉明為難地說：「這個不說，就留點秘密給我吧!」
不過，車禍後他於2001年所拍的《大漢天子》瞬間在海峽兩岸走紅，多少有些因「禍」得福。只是沒想到，之後他又發生第二次重大車禍，「我不是開快車，是因為開車恍神想事情，那次翻車，頸椎骨折很嚴重，但當時有戲在趕拍，我連石膏都沒打，堅持上工，醫生都覺得我瘋了!」因為這一連串的心路歷程，讓他變得更堅強，「經歷過這麼多事，戲裡的苦都不算什麼了。」
黃曉明曾被人稱為「痴情天子」，與大學認識的女友劉懿相識七年交往四年最終於2004年正式分手。雖然以分手結局，黃曉明仍數次在公開場合讚揚劉懿「人好、聰明、大氣。」據消息，但有網友在論壇爆料卻稱二人交往時，劉懿曾為黃曉明墮胎，並為愛情犧牲了自己的事業。
趙薇和黃曉明在北京電影學院的時候就是好朋友，而且黃曉明很不避嫌的說讀書的時候確實暗戀過趙薇。但是事與願違，二人畢業後就分道揚鑣。
黃曉明與Angelababy拍拖以來，戀情一直是公開的秘密，但同時亦暗藏隱憂，繼有傳黃父不滿兩人拍拖，兒子經常為愛請假、工作不專心，黃曉明的前任女友李菲兒又公開指責Angelababy是第三者，更指兩人關係由性夥伴開始。
被指「狐狸精」的Angelababy一直耿耿於懷，黃曉明為討好女友決定找機會公告天下，確認Angelababy女友身份。於是Angelababy與黃曉明齊齊現身中環，坐同一輛車逛街購物，前後腳不再!
2010年6月身穿一身黑衣的Angelababy低調現身《趙氏孤兒》片場探班黃曉明。兩人態度親昵，更分吃一個柳橙。同月，兩人又在上海酒店短聚3小時。
2011年農曆新年在深圳拍《一場風花雪月的事》奉旨談情的兩人，在澳門浪漫跨年，除了放煙花，黃曉明還帶Angelababy到名店選購鑽石。
2011年2月黃曉明到香港為女友慶生，其間帶Angelababy一起跪拜高僧接受祈福，更以「女友」介紹Angelababy。
