杜月笙原名杜月生，中國最大的黑幫教父，他的一生可以用傳奇二字來形容。杜月笙一生中娶了五位如花似玉的夫人，分別是原配夫人沈月英，二姨太陳幗英，三姨太孫佩豪，四姨太姚玉蘭，五姨太孟小冬，其中以京劇東皇孟小冬最為出名。
在那個沒有美顏的年代，京劇東皇孟小冬美得那麼真實，那麼不可方物，堪稱女神級別的存在，其美貌與氣質絲毫不遜色於當紅女明星。現在來欣賞下孟小冬早年的照片，只見佳人膚如凝脂，眸似一泓清泉，自有一股輕靈之氣，說不出的靈秀動人。
晚清最美格格王敏彤，是孟小冬的閨中好友，她自幼生長皇族後裔家庭，受到了良好而系統的教育，逐漸成長成了琴棋書畫樣樣精通，才貌雙全的王府格格。而孟小冬出生於北京的一個梨園世家，是早年京劇優秀的女老生，人稱"冬皇"，與王敏彤同框也絲毫不遜色。
由於自幼受到了祖父以及叔叔、父親以及伯伯所唱的徽劇、京劇的渲染，孟小冬的從藝之路似乎命中注定，9歲開蒙，向姑父仇月祥學唱老生，12歲在無錫首次登台，14歲在上海乾坤大劇場和共舞台先後與張少泉（電影明星李麗華之母）、粉菊花、露蘭春、姚玉蘭同台演出，取得了不凡的成績。當時的評論界贊孟小冬，「扮相俊秀，嗓音寬亮，不帶雌音，在坤生中已有首屈一指之勢」。
孟小冬用自己的一副好嗓子在京劇的歷史上打出了一片天，對於她的名聲和容貌，曾有人評價說，把幾十個以美貌著稱的坤伶與孟小冬相比，無一能及孟小冬。這樣傲氣的京劇東皇，一生有過兩段婚姻。第一段是嫁給京劇大師梅蘭芳，後來她為了尊嚴與梅蘭芳離婚。
小冬決然與梅蘭芳分開後，臨行前拋下了一句話，「我今後要麼不唱戲，再唱戲不會比你差；今後要麼不嫁人，再嫁人也絕不會比你差。」後來，孟小冬嫁給了青幫大亨杜月笙，成為其五姨太，婚後一直照顧著杜月笙。杜月笙逝去後，孟小冬獨居香港，深居簡出，後由香港轉遷到台北定居，於1977年去世，享年70歲。
