劉若英的確是都市女子的最佳代言人，風光無比，溫婉纖細，倔強而堅強，有自己全力以赴的事業，也在心中的某一個角落，固執的珍藏著關於愛情的夢想和期待。別人問起的時候，也會嘴硬說很享受單身，一個人的日子也沒有什麼缺憾；但總會有某一個脆弱的時刻，孤單如同宿命一般，洶湧而來，如影隨形。
被問到任何一個問題，她都會停下來思索片刻，然後流暢的回答，字斟句酌，雖然語言簡練，卻蘊含深意，幾乎所有採訪過她的記者都會暗暗點頭，這的確是個有內容的女人。口才好在圈內有口皆碑，她卻說，小時候我有自閉症，我是被媒體採訪逼會說話的。父母離婚了，做船長的父親帶走了唯一的姐姐，那個時候劉若英兩歲，被送到阿姨家，常挨打罵。爺爺奶奶去看孫女，看到了正舔著鼻涕吃棒冰的劉若英，爺爺決定帶她回家，給她一個真正的家。
祖父母家裡家道森嚴，爺爺劉詠堯曾與蔣經國一起留學俄國，是蔣介石身邊的得力助手，甚至六年級同學小時候念過的「新生活運動」，他就是發起人之一。奶奶也是大家閨秀，連出去開個門都會穿上絲襪。他們對劉若英要求十分嚴格，從小就得站有站相、坐有坐相。有次她差點不小心在電視上說了「媽X」開頭的髒話，儘管沒說出口，還是被奶奶發現，回家被罵了2個小時。儘管家人疼愛有加，恩威並施，但畢竟家裡每個人都比劉若英大六七十歲，沒人和她溝通，在童年的絕大多數時間裡，她只能一個人安安靜靜地坐在那裡幻想。這靜靜的生活成就了她看得多、想得多卻三緘其口的秉性。鄰居男孩子欺負人，她會衝過去猛踹他一腳然後飛也似地拔腿跑開，卻絕不敢當面與他對質。以至於上初中的時候，別人問她在想什麼她不知道怎麼說，甚至連餓不餓都說不出來。很多人都覺得這個女孩有自閉症或者表達障礙。
回過頭來想童年的歲月，劉若英說很像她曾經在歌曲《蒲公英》中寫到的情節「我是個勇敢的蒲公英，我要到一個有愛的地方，飄過傷心的戀人破碎的心得到安寧，飄過受傷的大地塗上綠色的美麗……」單純得毫無心事，認為自己可以改變很多東西，直到有一天，奶奶對她說，你一定要學會一些東西，如果以後男人不要你了，你還有一技之長，可以養活自己。這是她生命中最早對於人力不可抗拒事物的認知——萬事都可以爭取，除了感情。有的時候你無法改變別人對你的感情，你唯一能做的，就是一個人活的很好。於是在她還不明白「男人」是什麼樣子的時候，她就開始學習彈鋼琴，為以後沒有男子依靠的日子做準備。
劉若英給鋼琴的取名為「流浪」，為了這個「流浪」，奶奶花掉了自己幾乎全部私房錢。練琴的日子很辛苦，小小的劉若英也變得愈發不愛說話，日日悶在家裡。10歲時上台參加鋼琴演奏會，一時緊張左眉心竟撞上鋼琴的尖角，當下血流如注，她自己卻渾然不覺地彈畢一曲，鞠躬下台。「學琴、念音樂班後，我就一直以為，將來婚後的生活是一邊在家教小朋友彈琴一邊帶自己的孩子。」然而成也蕭何敗也蕭何，時至今日劉若英依然孑然一身，才學讓她出名，卻也讓欣賞她的人止步，讓俗世的幸福與她漸行漸遠。不知道當年眼神溫柔注視著孫女彈奏鋼琴的奶奶，如果想到了多年以後，才氣居然也會成為孫女一直單身的負累，她是否會氣急之下砸掉「流浪」？
在20來歲的年紀里，可能會因為很簡單的理由就愛上一個人，並且奮不顧身，愛了，痛了，傷了，然後一拍兩散，相忘於江湖。
高中時的劉若英曾經幻想自己可以成為一個作家，一如她喜愛的三毛和瓊瑤，或者張曼娟和張薈菁。她發現自己起筆時選擇的詞句總是那樣精準，永遠可以恰到好處地表達自己當時的心性——與此同時她也悲哀地發現，她的語言機能退化了，她的嘴永遠趕不及她的筆，不知道什麼時候，她變成了一個孤僻、憂鬱的人。和所有患上「青春期憂鬱症」的人一樣，她曾經一度極端厭世，甚至想到過自殺。好在最後一刻突然想到姐姐，想到她們已經失去全世界，不能再失去彼此。這種被需要的感覺，讓她決定好好活下去。
高中畢業，她去了洛杉磯，繼續學習音樂。在接下來的3年中，她去過很多國家和城市，經歷了一段3個月的戀愛。回想起這短暫的愛情，她就會提到《少女小漁》和《為愛痴狂》——「可能是因為寂寞，可能只是因為他來自舊金山，那是我最喜歡的城市，每一條街道都有自己的味道，雨下起來像一層薄薄的霧氣，所有的景物在其中，就像放在柔焦鏡下看，那些總愛穿著黑大衣的居民撐著傘在雨中走，是我見過最美的景致。」
終於在碧波蕩漾的游泳池邊遇見了陳昇，從此她變成了他的製作助理，成了幫他背吉他的那個小姑娘，跑前跑後，端茶遞水，只為有機會學習，可以為他唱和聲，「流浪」也送給了陳昇，因為他的兒子要學琴，後來陳昇把別人的琴弄壞，「流浪」便被陪到PUB中去。陳昇和劉若英，似乎一直就沒有平等過，在她眼中，她是父權的象徵，他強悍，他說一不二，他可以給她取名字，他一揮手她便會縮一下頭——可是他說得總是對的，讓她始終仰望。陳昇的跨年演唱會連辦多年，劉若英永遠出場。遺憾的是二人最終還是分手了。
「快樂最重要，還給婆婆、媽媽一個完整的奶茶，還有……很好的歸宿，唱片賣的好不好，真的沒那麼重要。」升哥的話始終記在她心中，隔段時間就要拿出來溫習一下。終於紐承澤請她幫忙試鏡，進而開始演戲。張艾嘉親睞她良久，簽下經紀約。「她當時要拍一個戲叫《少女小魚》，要找一個台灣演員。一般來說，台灣演員的國語都帶有台灣腔，但張艾嘉覺得我國語講得不錯。第二個原因就是因為我長得土。那時候差不多是10年前，台灣女生比大陸的要時髦很多，她一看我，就覺得我很土，所以她就找我去演。」相識的機緣被劉若英說的輕描淡寫，但張艾嘉在她生命中的分量卻是舉足輕重，對在逆境中拯救自己繼而加以點撥的張艾嘉，劉若英恭敬有加，一直尊稱師傅，後來乾脆請她擔任自己的經紀人，她接不接片子均由師傅慧眼定奪。她和師傅在一起什麼都可以聊。她是她的師長、畏友、同事、手足，甚至——傳說中的「同志」。
女人單身久了，就會有許多閒人跳出來編派她的不是，雖然她的生活狀態沒有傷及任何人，她卻無辜的成了眾矢之的，身邊的一切也都成了中傷她的介質。早年間，每天追隨著陳昇，被說成師徒之愛；其後多年的孑然一身，又被說成和張艾嘉有同性之愛。諸多傳聞她全然不理會，依然故我，毫不湊或。拍《人間四月天》時，劉若英曾因又冷又累又寂寞，告訴自己，這時只要有人求婚，她會馬上跟他走，遺憾的是並沒有任何人出現。
更遺憾的是如今六年過去，那個人依然沒有出現。
三十多歲的女人知道自己正生活在風姿綽約的年代，可是常常笑得很無奈。生活的模式漸漸成型，多了幾分從容，少了一點勇敢。入行十多年，劉若英的生活沒有太大的改變。依舊會偶爾爆粗口，喜歡開越野車；依舊最喜歡呆在家裡，拆掉門鈴，因為不願被人打擾，獨自一人的時候，穿得很少，真絲睡衣讓她感覺不適，總覺得像有人在摸自己；依舊在平常的日子裡素面朝天，連護膚品都少用，一年四季穿褲子，無論拍戲或者旅遊時，都愛寫隨筆；依舊很節省，只在有需求的時候才去逛街，最多的錢是花家裡：檯燈，沙發……每隔一段都會去買；平常要是有了壓力，她依舊會去運動、泡澡、按摩、找朋友哭訴、發一頓牢騷，或者躲在廁所里大叫、罵髒話。
感情的事情卻一直明晦不清，在劉若英的MV中，永遠都沒有和她配戲的男主角。新專輯《聽說？》雖然有了新嘗試，MV中首次啟用男主角，但他依舊不是一個真實的人，只是一個黑影，看不見面孔。「每個愛過的人心裡都會留下一個黑影，隨著年華的漫漫老去，漸漸銷影遁形。」小時候劉若英希望他是身高1.80，騎白馬帶把刀，左手一束鮮花。「可是你越大就越發現那是一個夢想，尤其我看看自己曾經交過的男朋友，長得都不怎麼樣。開始面對現實，有時你看對眼的那個人就是了，我不會刻意想他必須是什麼樣的長相，什麼樣的職業。」
「我知道現在許多女孩子的擇偶觀，她們追求外在的東西太多。身高、學歷、海外關係、經濟背景、住房條件，然後才是人的自身。人為物活著，成了物的奴隸。於是有了老夫少妻現象。有的人謀求出國，不惜犧牲青春嫁給自己不愛的人；有的人在物慾的驅使下，當了富婆，孤伶伶守著幾間豪華的房子，任憑老公漫遊世界，每月回來團聚幾天。那深一腳淺一腳的婚姻故事，我見的、聽的太多了。愛情是沒法選擇的，我隨時隨地準備轟轟烈烈的去戀愛，甚至可以為了愛情放棄今天已經擁有的成功，但我不會選擇剛才說到的那些世俗的方式。」
劉若英被冠以都會單身女性的代言人，驕傲而無奈，聽她說到關於愛的堅持，這個「愛」字讓人想起一生的孤寂在自殘與無助里冰清玉潔，折身傷膚，步步失離芳魂。然而生命若要貫成一分愛，儼如等待月圓，為了那一夜的皎潔與光輝，我們寧願挨過29夜的黑暗和孤單，也無悔。
