一位熟悉習近平看法的人稱，習近平當時「肯定不高興」。這是馬雲最後一次受邀與其他人一起在 中共領導人面前發言。馬雲的一位發言人稱這種說法不實，但未做詳細說明。
馬雲曾應時任美國總統歐巴馬（Barack Obama）邀請參加在白宮舉行的私人午宴。他也曾在巴黎愛麗舍宮與時任法國總統歐蘭德（Francois Hollande）討論電子商務。
2017年年初，馬雲與當時的美國當選總統川普（Donald Trump）會面。在鏡頭前，兩人走進位於曼哈頓的川普大廈（Trump Tower）大堂，川普稱讚他的客人是「一位非常非常偉大的企業家」。
在阿里巴巴成立18周年年會上，馬雲打扮成麥克·傑克遜（Michael Jackson）的樣子，當著大約四萬名員工的面，隨著「Billie Jean」的節拍起舞。YouTube上有成百上千萬的人觀看了這場表演。
雖然馬雲在國外名聲大噪，但他在國內的影響力卻在下降。他的私人辦公室有時會通過中共中央委員會的一個辦公室向中國領導層提出建議，該辦公室向習近平匯報。但馬雲只是偶爾得到回覆。
一位知情人士說，這就像給所愛的人寫情書，但得到的回信不多。
馬雲的發言人說，馬雲的私人辦公室沒有定期向中共中央委員會提交報告。
過於龐大
2017年，中國央行要求銀行切斷與支付寶和其他非銀行支付公司的直接聯繫，轉而通過央行設計的平台進行在線支付。中國央行在內部文件中批評螞蟻通過推進「無現金社會」來干預貨幣流通。據知情人士稱，中國央行還擔心螞蟻變得過於龐大，一旦發生金融崩潰將無法挽救。
當中國政府打壓其他企業家時，馬雲炫耀了他管理政治風險的技巧。馬雲在2017年的一次採訪中說，創業者永遠要比監管者走先一步，我們必須這樣做。
2018年，習近平在中國人民大會堂主持召開了民營企業座談會，約有50位企業家受邀參加，馬雲不在其中。
監管部門對螞蟻的其他產品也提出了擔憂，其中包括花唄（Huabei），這是一款類似虛擬信用卡的服務，有助於促進消費者的消費。花唄在2015年推出後在中國年輕買家中很受歡迎。
螞蟻最初主要使用資產支持證券為花唄貸款提供資金，而不是像銀行那樣使用存款。出於對金融系統槓桿過高的擔憂，2017年底，中國央行對螞蟻和其他貸款機構發行此類債務工具為貸款提供資金的能力設限。
螞蟻試圖與銀行合作提供資金。該公司轉移了大部分風險，但沒有完全分享自己評估借款人信用的方法。這給監管機構帶來了新的麻煩。
截至2020年6月，花唄的未償信貸占中國家庭短期債務的近五分之一。
最後關頭
去年夏天，馬雲在合肥邀請安徽省援鄂醫療隊員吃火鍋以示感謝。當地媒體在一篇報導中稱他為「馬老師」，並說他為客人唱了戲。
據一位知情人士說，政府高層領導很惱火。中國政府因為抗疫表現而受到好評，一些官員認為，以馬雲的身份不應該由他來感謝一線工作者。
去年8月，螞蟻集團在提交IPO招股書時首次披露了詳細的財務數據。一些監管機構看到螞蟻的貸款業務已發展到如此大的規模，感到措手不及。官員們重申了管理潛在金融風險的必要性。據參與監管工作的人士透露，他們也不希望看到那些投資了螞蟻集團的億萬富豪和其他重量級人物因此變得更富。
一些中國投資者抱怨說，螞蟻集團在IPO路演期間表現得很傲慢，要求意向投資人提交介紹報告，並限制與公司管理層會面的人數。
儘管在上市前的一段時期，螞蟻集團本應該保持沉默，但馬雲卻在去年9月與中國流行巨星王菲（Faye Wong）一起直播了一首歌曲。
螞蟻集團去年10月宣布將在上海證券交易所上市，股票代碼為688688，這一消息在社交媒體上引起轟動；這組代碼數字在中國文化中是非常吉利的。外界認為，螞蟻集團獲得這樣一串讓人艷羨的數字，是其實力的象徵。
就在馬雲去年10月發表演講指責監管部門的前一天晚上，他提醒員工，自己準備批評監管部門。
在演講發表幾個小時後，國家監管部門開始整理關於馬雲旗下公司的報告，包括螞蟻集團如何利用數字金融產品鼓勵過度借貸和消費，從而威脅到中國經濟。
隨著習近平叫停了螞蟻集團的IPO，馬雲的登峰之路戛然而止。
幾周後，有阿里巴巴高管表示主動承擔責任，但馬雲說這樣做不對。面對原本可能成為他最高成就的IPO的失敗，馬雲說，責任在他自己。
