簪花就是將花插在髮髻或冠帽上作為裝飾。自古至今，花與美人一直被相提並論，若是美人在髮髻間再簪一枝花，那就是國色天香兩相歡，觀者愈發爽心悅目。然而，史上一段時期，男子喜好簪花的程度卻是鬚眉不讓巾幗。男子簪花，隋唐已有，但只偶而為之。兩宋尤盛，成為遍及朝野之風尚。
從史料來看，此風倡自宮廷。《羯鼓錄》載：「汝陽王李璡隨玄宗游幸，常戴砑綃帽打曲，上摘槿花一朵簪之，李璡舞山香一曲，而花不落」。《開元天寶遺事》載：學士蘇頲應制詩寫得棒，「帝覽之，嘉賞焉，遂以御花親插頲之巾上。」宋時，簪花已成為一種禮儀定製，御宴、祭祀、游幸等重大活動，皇帝都要賜花，以示恩澤。然後，皇帝親自帶頭，百官及隨從依次簪花。古時講究尊卑有序，皇帝賜花往往根據臣屬的品階或身份高低而有所不同，《宋史•輿服志》載：「羅花以賜百官，欒枝，卿監以上有之。絹花以賜將校以下。」
皇帝興致高的時候，還會簪好幾朵花，弄得自己頭頂像個刺蝟。《武林舊事》載：太后壽宴上，理宗「賜宰臣百官、衛士、殿侍、伶人等花，各依品位簪花。上易黃袍小帽，駕出再坐，亦簪數朵小羅帛花帽上。」新科進士參加聞喜宴，皇帝也要賜花。司馬光在《訓儉示康》中稱：「不喜華靡」，聞喜宴上皇帝賜花，同榜進士皆受寵若驚，把花給簪上了，唯獨自己沒簪，後經人提醒「君賜不可違」，才勉強把花給簪上。詩人楊萬里描述宋時簪花御宴的場景，稱：「牡丹芍藥薔薇朵，都向千官帽上開。」
上有好者，下必甚焉。宋時顯貴社交、文人雅集不簪花不成風雅。《補筆談》記載了「四相簪花」一事，說：揚州官署花園開了四朵罕見的芍藥花，「上下紅，中間黃蕊間之」，稱「金纏腰」。傳說此花一開，必有人大貴。太守韓琦邀王旦、王安石、陳昇賞花，酒酣耳熱之際，「剪四花，四客各簪一枝，甚為盛集。後三十年間，四人皆為宰相。」「不喜華糜」的司馬光後來也習慣簪花了，在朋友家喝高了，歪戴帽子斜插花，多次被人用牛車拉回家。學士黃庭堅在《鷓鴣天》稱自己與朋友豪飲，「風前橫笛斜吹雨，醉里簪花倒著冠」，酣醉之態其趣意盎然。
名流雅士如此，草莽英雄亦不例外。五大三粗的梁山好漢也喜好簪花，以顯俊雅或陽光。浪子燕青「腰間斜插名人扇，鬢邊常簪四季花」，水軍頭兒阮小五「斜戴著一頂破頭巾，鬢邊插朵石榴花」，步軍頭領楊雄「鬢邊愛插芙蓉花」，「職業殺手」蔡慶花不離頭，綽號「一枝花」。《水滸傳》第四回說「小霸王」周通去劉太公莊上搶親時，自己「在鬢旁插了一枝像生花（絹花）」，小嘍囉則「頭巾邊亂插著野花」，有多粗野，有多嫵媚。這小說就是現實生活的真實反映。
大宋男子簪花之風，還產生了「國際影響」，金、遼也紛紛跟風。《金史•冊皇后儀》載：「會群官，會妃主宗室等，賜酒，設食，簪花，教坊作樂，如內宴之儀。」《遼史》卷五十三載：「賜（進士）宴，簪花。」《宋史》卷三百九十載：莫蒙出使金國，金主賜宴，莫蒙以「本朝忌辰，不敢簪花聽樂」為由，拒絕簪花，以示不與兇殘的金人同樂。由此可見，金、遼的簪花禮儀與大宋是一脈相承的。
