在娛樂圈中，明星們的風光都是一樣的，而走向藝術的道路卻不盡相同。有的人誤打誤撞一炮而紅，有的人生於藝術世家從小就朝著演繹的道路上走，也有的人生活拮据，靠著自己的努力一步步才走向了成功。何賽飛就是這樣一個踏實的演員。
無論是張藝謀電影《大紅燈籠高高掛》中持寵恣嬌的三姨太，還是《大宅門》中妓女出生的楊九紅，或是《孝莊秘史》中心胸狹窄的海蘭珠，何賽飛在螢幕上所塑造的性格乖戾而又悲情的怨婦形象都讓觀眾印象深刻。然而生活中的何賽飛卻是個知足常樂的人。
何賽飛出生於浙江舟山，在家排行老二，有一個姐姐和一個妹妹。因為當幹部的父親主動下放到岱山農村，所以何賽飛的童年都是很艱辛的。何賽飛五歲的時候，父母離異，姐姐和妹妹跟隨了母親，而她跟隨父親相依為命。父親的工作很苦，何賽飛七八歲的時候就開始給父親做飯了。
十六歲的時候，越劇電影《紅樓夢》、《碧玉簪》在農村放映，何賽飛看完之後會學唱幾句。在父親的支持下，何賽飛報考了越劇團。因為農村戶口的人進入劇團，會成為城鎮戶口，可以找個好工作養活自己。於是十八歲的時候何賽飛正式進入了越劇團學習越劇。
一般學戲曲的人都在很小的時候就要打基礎，而何賽飛學戲的時候已經18歲了，又沒有什麼基礎，付出的努力可想而知。何賽飛還為了練習表演基礎而落了一身的病，但是為了自己的演繹事業，她還是咬牙堅持下來。
付出總是會有回報的，在何賽飛的努力下，她很快在越劇團內嶄露頭角。一年之後就從浙江岱山越劇團調入了小百花越劇團。她紮實的越劇功底讓她如魚得水，很快就成了越劇名伶。也是在這個時期，她認識了現在的先生楊楠。
楊楠相貌英俊性格溫和，給了從小生在離異家庭的何賽飛幸福而踏實的感覺。那個時候的何賽飛的演繹事業剛剛開始起步，她從浙江藝術學校戲曲畢業後，出演了電影《紅樓夢》，在其中飾演妙玉一角，開始正式走上銀幕。因為工作太忙，何賽飛在面對楊楠的結婚要求的時候十分猶豫了，但是楊楠卻表示會支持她的工作。
就這樣，1988年的除夕這天，何賽飛和楊楠結婚。結婚後他們沒有自己的房子，只能和公婆住在一起。因為經濟條件不好，也為了更好的發展演繹事業，何賽飛很長一段時間沒有要孩子，丈夫也十分理解支持他。十年後他們兩人的兒子出生，何賽飛因為工作太忙，常常將孩子留在家裡給他一人帶，丈夫也一直都沒有怨言。
正是丈夫在背後默默的理解與支持，何賽飛得以騰出精力放在演繹事業上。1994年，她出演了電影《紅粉》，在當中飾演了青樓女子小萼，以恰到好處的演繹讓她開始被觀眾關注。第二年獲得了中國電影表演藝術學會獎。96年，憑藉《敵後武工隊》中的出彩表現，獲得了19屆大眾電影百花獎最佳女配角獎。
2001年，何賽飛出演電視劇《大宅門》，再次出演了一個青樓女子的角色楊九紅，並獲得了「美菱杯」觀眾最喜愛的十佳女演員獎。何賽飛也終於在影視圈中開始有了自己的一席之地。
2003年，何賽飛和寧靜馬景濤合作，出演電視劇《孝莊秘史》。何賽飛在當中飾演孝莊的姐姐海蘭珠，嬌弱嫵媚而又缺乏自信，後來得到皇太極的寵愛，開始恃寵而驕，心胸狹窄。因為兒子夭折而遷怒孝莊，皇太極對她至死都寵愛不減。這一角色讓觀眾對她印象深刻。
這之後，何賽飛又陸續出演了滑稽戲《太太萬歲》，家庭劇《老馬家的幸福往事》，電影《色戒》等，一改自己螢幕上哀怨女人的形象，挑戰多種的角色，都獲得了不錯的口碑。而何賽飛也從一個越劇名伶，正式變成了一名實力派電視演員。
2013年，何賽飛出演電視劇《刀客家族的女人》，飾演霸氣十足、威武莊重、不怒自威的刀客家族當家人「九奶奶」，向觀眾展現了她霸氣的一面。同年又出演了家庭劇《那金花和她的女婿》飾演了一個不服老而又勢力刁蠻的岳母形象，將現代小家庭里的家庭矛盾演繹的淋漓盡致。
在這部劇中何賽飛是個挑剔的丈母娘，但是生活中的她坦言自己其實十分簡單，自己的家庭也十分和睦。丈夫支持她的工作，而她的收入也全部交給家裡，以丈夫的名義存起來，自己名下沒有一分錢。家庭生活的十分美滿而和諧。
