紅樓夢第三十二回，賈寶玉在清虛觀打平安醮時，得了一塊金麒麟，史湘雲來賈府後，他迫不及待地去送時，林黛玉擔心兩人因物生情，偷偷地跟在後面以察二人之意。
偷聽寶玉對自己一番真心後，轉身離開被寶玉發現，兩人互訴衷腸後，林黛玉含羞而去。襲人來給寶玉送扇子，寶玉渾然不覺，說出睡里夢裡也忘不了你的話。襲人聽完之後嚇得魄消魂散，知道一切皆因林黛玉而起，不免擔心起兩人之間會發生不才之事。
襲人為何會擔心？因為她有切身之痛，知道寶玉對付女孩子的手段有多「黑」
她知道寶玉是一個什麼事都敢做的人。
紅樓夢第六回，賈寶玉在寧國府里睡到秦可卿的床上，夢遊太虛幻境，學會警幻之事，襲人發現之後，沒有當場說破。晚上回家後，趁無人之際，追問夢中之事，寶玉細說，講完警幻所授雲雨之情，因喜襲人柔媚嬌俏，遂強襲人同領警幻所訓雲雨之事。
很多人認為，此事過程中，襲人是有意為之，其實不然，作者用一個「強」字，深刻表明，襲人其實是受害者，寶玉是膽大妄為者。事後證明，寶玉以為做的神不知鬼不覺，其實不然，晴雯怒罵表明眾人皆知，更表明寶玉是一個沒底線的人。
此外，她還知道寶玉是一個什麼人都敢碰的「登徒子」。
紅樓夢第三十回，王夫人在裡間涼榻上睡著，金釧兒坐在旁邊捶腿，斜著眼亂恍之際。寶玉輕輕的走到跟前，把他耳上帶的墜子一摘，金釧兒睜開眼，見是寶玉，抿嘴一笑，擺手讓他出去，仍合上眼。寶玉瞧瞧王夫人合著眼，便從荷包皮裡帶的香雪潤津丹掏了出來，向金釧兒口裡一送。金釧兒並不睜眼，只管噙了。爾後兩人繼續悄悄私語，寶玉甚至說出了馬上要討金釧兒到自己房裡之事。
金釧兒一直深受王夫人器重，把她當作女兒來看待，賈寶玉色膽包天，竟然在母親睡覺之際與她說過頭的悄悄話，禮法不容。最終王夫人忍不可忍，只能怒責金釧兒，最終逼得她投井自盡。
寶玉對於母親身邊的丫環如此，對待賈母身邊的丫環也如此。
紅樓夢第二十四回，鴛鴦到寶玉屋裡，領她去見賈母，襲人便進房去取衣服之際，寶玉竟然把臉湊在鴛鴦脖項上，聞著香油氣，還不住用手摩挲，最終猴上身去涎皮笑道：「好姐姐，把你嘴上的胭脂賞我吃了罷。」一面說著，一面扭股糖似的粘在身上。鴛鴦無法只好高聲叫道：「襲人，你出來瞧瞧。你跟他一輩子，也不勸勸，還是這麼著。」襲人無法只能抱了衣服出來阻止寶玉。
晚上敢強逼自己偷試，白天敢分別對母親、祖母的丫環對手對腳，賈寶玉這種「愛紅」的毛病，襲人親身領教過，耳聞目睹過。林黛玉雖是大家閨秀，也是一個冰清玉潔之人，但是賈寶玉能在青天白日之下，說出為她得了一身病的情話，表明寶玉與黛玉愛情至深。尤其是寶玉和黛玉從小在一起長大，一屋睡覺，一桌吃飯，互相交往往往不避嫌疑，發生不才之事的概率太大，所以襲人才會有所擔心，有所顧慮。
