梁朝偉被稱為影帝中的影帝，但遇到導演狂喊卡說NG，似乎也曾經束手無策甚至抱頭痛哭，而最誇張的一次就是在拍攝電影「太保正傳」，其中一個三分多鐘的鏡頭，梁朝偉竟然拍了27次NG。
▼▲梁朝偉曾被導演要求連拍27次同一個鏡頭。（圖／翻攝自電影太保正傳）
在電影的最後，梁朝偉有一個三分鐘的鏡頭，本來這也是為了替續集埋伏筆，但沒想到也為了這個「最後的鏡頭」，讓梁朝偉吃足苦頭，甚至回家還抱頭痛哭，而過去梁朝偉的老婆劉嘉玲也曾談起這段往事，透露：「他回家的時候，直接就哭了，連他都覺得自己是不是不太會演戲了，還抱怨王家衛連自己的正面都沒看過。」
而後導演王家衛也曾解釋，這個一鏡到底的鏡頭，為什麼會NG梁朝偉這麼多次，主要是覺得梁朝偉太專注在表面上，卻忽略了演戲最重要的身體語言，所以才會覺得那麼多次「不好」，但而後也證明了導演王家衛的確是「好事多磨」。
▼▲梁朝偉曾因為狂NG懷疑自己不會演戲。（圖／翻攝自電影太保正傳）
因為電影太保正傳就入圍了香港金像獎九大獎項，並奪下了最佳電影、導演、男主角、攝影、美術指導，也入圍了金馬獎九大獎項，包括劇情、導演、男女主角、女配角、美術設計、造型設計、剪輯、錄音獎。
