1939年8月23日，前蘇聯與納粹德國在莫斯科簽訂秘密協議——也就是《莫洛托夫-里賓特洛甫條約》，約定蘇德互不侵犯。該條約制定了分割波蘭的計劃，同時也決定了波羅的海國家歸屬蘇聯的命運。
《莫洛托夫-里賓特洛甫條約》的一個秘密備忘錄製定了分割波蘭的計劃，同時也決定了波羅的海國家歸屬蘇聯的命運。芬蘭，比薩拉比亞和北布科維納也被宣布屬於蘇聯感興趣的地區。同樣令全世界，也令蘇聯和"第三帝國"的人感到震驚的，是9月28日雙方又簽署了《邊界友好條約》。事實上，史達林和希特勒自1938年以來就準備建立德蘇聯盟。希特勒尤其迫不及待，他希望在秋天的雨季到來之前開始對波蘭的進兵。
1939年8月23日納粹德國同蘇聯兩簽署"莫洛托夫-里賓特洛甫條約"，僅一周後，德國便進攻波蘭，引發第二次世界大戰。兩周後，蘇聯軍隊也占領了波蘭領土。隨著德軍和"兄弟"般的蘇聯紅軍在布雷斯特（Brest）的會合併進行了儀仗表演後，攻占波蘭的戰役勝利結束。當時蘇軍指揮官克里沃舍因（Semjon Kriwoschein）和德軍的古德里安（Heinz Guderian）將軍肩並肩地站在一起。兩年後，古德里安的裝甲兵團挺進到莫斯科的前沿。兩國間的"蜜月"結束。
2戰時的蘇軍指揮官克里沃舍因和德軍的古德里安將軍
史達林的意圖
德國和俄羅斯的歷史學家一致認為，希特勒簽署條約的目標非常明確。但史達林是怎樣考慮的，還存在爭議。俄羅斯著名記者索洛寧（Mark Solonin）說："1939年夏天，史達林擁有全世界最強大的地面部隊。他完全可以明確地告訴希特勒，只要德國進攻波蘭，蘇聯的百萬大軍第二天就可抵達波蘭邊境。這樣的話就不會爆發戰爭。但史達林沒有去打擾希特勒。"
德國歷史學家甘岑米勒（Jörg Ganzenmüller）認為，史達林主要是出於戰略考慮。他說："史達林知道，希特勒遲早將進攻蘇聯，他非常了解希特勒的'生命之源計劃'。他的考慮是：如果德國與西方列強之間爆發戰爭，希特勒不敢雙線作戰。在此期間，蘇聯可能趁機進一步加強軍事力量。史達林始終擔心資本主義列強聯合起來，共同入侵蘇聯。所以他的目標是引發資本主義國家之間發生戰爭。這一戰爭對於史達林來說才是安全保障，而不是條約本身。"
在莫斯科發生逆轉
蘇聯外長莫洛托夫（ Wjatscheslaw Molotow）和德國外長里賓特洛甫（Joachim von Ribbentrop）在莫斯科簽署條約之後，史達林舉杯祝願"元首"身體健康。莫洛托夫在最高蘇維埃的一次會議上讚揚希特勒的"和平意圖"。他稱西方盟國反對希特勒的戰爭"毫無意義，是犯罪行為"。之後莫洛托夫在柏林受到希特勒、戈林和赫斯的熱情接待。
在簽署條約後的22個月，蘇聯媒體對納粹不再有任何攻擊言論。反法西斯電影在電影院被禁止，包括根據福伊希特萬格（ Lion Feuchtwanger）的小說改編的電影"奧本海姆家族"。劇場上演的劇目也不再有反法西斯內容。
秘密警察和經濟界受益
1939年希特勒與蘇聯簽署邊界友好條約
條約的簽署不僅在政治上，而且在經濟上對兩國政府都有好處。1939年8月下旬至1941年6月22日，莫斯科為納粹德國提供石油產品、糧食，而且還有鎳、錳和鉻礦石，磷酸鹽以及木材等原料。反過來，"第三帝國"為蘇聯提供戰鬥機、炸藥和炸彈、廣播電台和工業設施，甚至"Lützow"巡洋艦。
歷史學家甘岑米勒說："1939-1941年之間的德蘇合作，最重要的不是兩國之間的軍事合作，而是大規模的經濟合作。"
此外，蘇聯秘密警察與德國蓋世太保之間也建立了一種"夥伴關係"。根據一項經蘇聯領導人批准的秘密協議，蘇聯可以將生活在那裡的反對希特勒的德國和奧地利公民，也就是反法西斯戰士，引渡德國。他們中的數十人，其中包括著名的德國共產黨人瑪格麗特·布伯-諾伊曼（Margarete Buber-Neumann）被交給了蓋世太保。這些人中的大多數慘遭殺害。
史達林的錯誤估計
索洛寧認為，"史達林是輸家"。他說，史達林"錯誤的估計了力量對比。他以為會像第一次世界大戰中的凡爾登戰役那樣，開始一場時間漫長的廝殺。但早在1940年的5、6月間，法國實際上已經崩潰。希特勒控制了歐洲大陸的大部分地區。史達林打算戰後以最高法官的形象為滿目瘡痍的歐洲進行裁決，但該計劃成為泡影。"
甘岑米勒說："直到1941年6月22日，史達林一直認為德國不會進行雙線作戰。""這一戰略未能奏效，令史達林感到震驚和失望。因此他在戰爭開始後三個星期沒有公開露面。他之前的計劃，就像紙牌屋一樣垮掉了。"
