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理財專家也許知道許多關於聰明花錢的知識，但他們並非無所不知、也會犯錯，有時事後會對自己的決定感到後悔；所以，回顧一下他們最後悔的購買與投資行為，會讓人比從書本或工作中學到更多。
理財網站GO Banking Rates採訪了兩位理財專家，以下是四種他們最後悔的購買與投資行為，以及如果可以重來他們會做的事。
1.投資新創企業
在職業生涯初期，金融保險實業家克萊辛格（Ben Klesinger）對他所謂的一家「有前景但未經證實」的金融科技新創企業投入大筆金錢。他懷抱對科技的高度熱情，投入約20萬元自有資金，儘管期待迅速獲得報酬，但得到的卻是一堆頭痛的問題。
克萊辛格表示，這家新創企業在管理問題與市場競爭中掙扎，最後他們幾乎損失了全部投資；這讓他深刻體會到，即使一個聽起來頗為創新的商業點子，適當的盡職調查（due diligence）同樣不可或缺。
2.酷炫豪車
正如許多努力工作並想炫耀自己成就的人一樣，克萊辛格曾買了輛「奢侈」的車，也希望這輛車是一項可靠的投資。不幸的是，這輛花了他15萬元的豪車最終帶給他的麻煩多於樂趣，因為折舊速度遠超過預期。
他說，維修費用也累積一大筆，降低了整體價值。後來他才意識到，如果將同樣的錢投資於房產出租或配息高的股票，不但能獲得穩定的收入，且能隨時間的增長而增值。
3.房地產
佩斯（John Pace）是會計師事務所合伙人，在稅務諮詢與房產規畫領域擁有40多年經驗。他說，他最後悔的是剛入行時，投資了一家投機性極高的商業房地產企業；他們在一未經嚴格審核的項目上投入約50萬元，結果兩年便聲明失敗。
佩斯後來體認到，他忽略了關鍵的盡職調查，如深入分析市場需求與取得可靠的財務預測。
4.度假別墅
佩斯繳的另一次學費是購買豪華度假別墅。他花了大筆錢買下了一處房產，希望可提供個人享受，並在日後出租或脫手時有利可圖。
不幸的是，這個夢想因現實的維護成本及出租不易而破滅，讓它成為一項財務負擔。佩斯說，與其如此，不如把這筆錢投資到低成本的指數基金，因為從歷年表現看，指數基金的投報率更可靠，且後續的支出也少得多。
