1937年4月，蔣經國由蘇聯返回中國後晉見蔣介石時合攝於漢口
蔣經國留蘇不歸
近代中國有過多次留學運動。辛亥革命前，大批愛國青年赴日，企圖學習日本維新致強經驗;五四運動後，大批愛國青年赴法勤工儉學，企圖直接學習西方先進文化;大革命時期，不少愛國青年赴蘇，企圖學習俄國革命經驗。1925年10月，經蔣介石批准，16歲的蔣經國和其他90個年輕人一起赴蘇。當年10月1日，蔣介石日記云：「復諭經兒，准其赴俄留學。」
蔣經國到達蘇聯後，進入莫斯科孫中山大學。12月，加入中國共產主義青年團。1926年2月，蔣經國寫信給父親，批評來信「不脫離宗法社會的語意」。蔣介石不以為忤，回信表示：「你的進步我以為很大，你的思想、語意統統是對的。」信中還說：「中國革命如能成為世界革命之一部分，這樣革命才有意義，否則不能說是革命。」這以後，蔣介石得悉兒子已經加入共青團，寫信勉勵他以共產主義為事業，函稱：「我雖然未加入共產黨，而為純粹的國民黨員，但我自認我一生的事業是在革命。所以我們父子兩人始終是立在革命戰線奮鬥的。我對於你，名稱雖為父親，在革命上說起來是一個同志，我實在是滿足的。」
6月，蔣經國寫信向父親報告學習情況，蔣介石覺得信寫得不錯，「文理甚有進步」，高興之餘，特別將信遞給張靜江閱讀。不久，北伐開始，蔣經國曾以《中國北伐的目的及其最後的成功》為題，在莫斯科群眾大會上演講，受到熱烈歡迎。此後，他被孫中山大學的聯共支部書記視為「有訓練的馬克思主義者」。
轉眼就是1927年。這年2月1日，蔣介石還曾致函經國，鼓勵他畢業後「仍在蘇聯繼續學習」，看不出會有大的政治動作。但是進入4月，蔣介石卻通過白崇禧在上海收繳工人糾察隊武裝，發動反共政變。這對於蔣經國宛如晴天霹靂，但他轉變得很快，馬上帶頭鼓動學生到莫斯科共產國際大廈前遊行，並在報紙上公開發表文章譴責：
蔣介石是我的父親和革命友人，現在卻是我的敵人。幾天前，他已經不再是革命黨，成了反革命分子。他對革命說盡好話，時機一到卻背叛了革命。
自然，蔣經國的這一表態得到了蘇共和在莫斯科的中共黨人的充分肯定，一度被他的同學們稱為「敬愛的人」。不過，幾個月之後，他又在秘密鑑定中被認為「政治上不堅定，猶豫不決，需要長期特別的政治監視」。
在孫中山大學學習期間，蔣經國受校長拉迪克和施凱德教授等人影響很深。他們告訴蔣經國，「托洛茨基是位勇敢的革命志士」，「托洛茨基的學說是最進步的」。年輕的蔣經國也很欣賞托洛茨基的名言，「以革命的火炬燒掉舊世界」。他不僅沉迷於托派的激進革命理論，而且加入了托派秘密組織。史達林曾應邀到校演講，批判托派的錯誤。蔣經國聽過報告之後，沒有覺得托派錯在何處，仍然繼續進行反史達林的活動。1927年12月，聯共(布)召開第15次代表大會，開除托洛茨基等人的黨籍，蔣經國這才承認錯誤，退出托派。
據蔣經國自述，他從孫中山大學畢業後，曾申請歸國，但未被批准，他便申請加入紅軍。1928年，蔣經國以「最優秀的五名學員之一」的優異表現，被保送進入列寧格勒蘇聯紅軍軍政大學。在演習中，他曾擔任過連長、團長、及師參謀長等職。1930年3月28日，被批准成為聯共候補黨員。同年7月，蔣經國從軍政大學畢業，被派到工廠實習。1931年，因在公開會議上批評中共駐共產國際代表王明，被送至莫斯科郊外的石可夫農場勞動。次年，蘇共又應王明要求，將蔣經國送到西伯利亞的一座金礦做工。1932年11月，蔣經國到烏拉爾山附近的一座重型機械廠當技師，後升任助理廠長和當地《重工業報》的主編。1935年3月，和同廠的女工芬娜結婚。同年12月，長子蔣孝文出生。
蔣經國有過回國的念頭。1934年12月，蘇聯內務部烏拉爾分部主任李希托夫找蔣經國談話，告訴蔣：「中國政府要我把你送回去。」當蔣經國為之精神一振時，李希托夫又告訴他：「最後決定權當然在我們。我現在要你寫份聲明給外交部，告訴他們說你不願意回國。」後來，蔣經國奉命和中國大使館的一位書記談話，蔣當然不敢透露想回國的願望。1935年1月，共產國際將蔣經國召到莫斯科，王明告訴蔣經國，中國最近謠傳你在蘇聯被捕，要蔣寫信回國，告訴母親，自己在蘇聯完全自由。王明拿出了一份代擬的信件，蔣經國覺得並非己意，拒絕簽名。後來蘇聯內務部長和王明商量，同意蔣經國另寫一信，蔣經國仍然不敢透露自己想回國，只含蓄地寫了一句：「我沒有一天不想吃點久未嘗到的家鄉小菜。」從莫斯科回到烏拉爾後，蔣經國曾經通過一個名叫陳甫玉的華僑幫他帶一封信給蔣介石。一個月後，陳的妻子告訴蔣經國，陳甫玉已經在距離中蘇邊境只有幾里的赤塔被捕。大概即在此後，蔣經國曾一度被取消候補黨員資格。蘇聯有關方面的結論是：「我們不要忘記，蔣經國是蔣介石的兒子。」
1936年12月，蔣經國申請成為聯共正式黨員。他在自傳中表示，如果將來有機會碰到蔣介石，要「給他和他的黨羽嚴酷的懲罰」。同月15日，蔣經國被接受為第四類布爾什維克黨員。所謂第四類，指的是「人民敵人」的子女。這說明，他是被作為特殊情況處理的。
拒絕以承認《伯力協定》換取蔣經國
儘管蔣經國痛罵蔣介石，宣布與其斷絕父子關係，但是，他是蔣介石的親生兒子，留蘇不歸，蔣介石還是懷念他的。
蔣介石對蔣經國的教育很重視，親自為他制訂課表，聘請老師，選擇學校，寫信指導。
1920年11月30日，蔣介石與人談起對經國的教育，覺得母親的話很「陳腐」，深恐貽害經國，談起來有痛心之感。蔣介石是孝子，在日記中批評自己的母親，這是很少見的。
1922年9月，蔣經國考入上海萬竹小學四年級，蔣介石感到喜慰。當日致函兒子，要他每日寫楷書一二百字，用心學習英文。13日，又再次致函，要他勤奮讀書、習字，熟讀《論語》、《孟子》等「四書」以及《左傳》、《莊子》、《離騷》等書。函稱：「目今學問，以中文、英文、算學三者為最要，你只要能精通這三者，亦自易漸漸長進了。」
此後，蔣介石雖然公務日漸繁忙，但還是不斷給經國寫信，或給予鼓勵，或給予指導。1923年11月，蔣介石正在莫斯科訪問，於27日致函，鼓勵他學英文要勇於開口：「凡是所學的東西，總要能夠應用才好。如其單是牢記其方法成句，而不能應用，那學問也就枉然了。」1924年5月，蔣介石正在廣州創辦黃埔軍校，於1日寄函，詢問其是否曾看《曾文正家訓》。月底，又致函稱：「曾文正公言辦事、讀書、寫字，皆要眼到、心到、口到、手到、耳到，此言做事時，眼、心、口、手、耳皆要齊來，專心一志，方能做好。」
蔣介石之所以對蔣經國的教育抓得如此之緊，說明眷愛之深與期望之大。蔣經國留蘇不歸，久無音訊，蔣介石盼望兒子歸來，自是人之常情。但是，此後一段時期中蘇關係的惡性發展，使蔣介石感到蔣經國歸來希望很渺茫。
國共關係破裂後，史達林和蘇共中央經過多次討論，決定支持中共組織武裝暴動，在廣州建立工農兵蘇維埃。1927年12月，蘇聯駐廣州副領事哈西斯及領事館工作人員烏科洛夫、波波夫等人參與廣州暴動被殺，南京國民政府發布斷絕邦交令，宣布撤銷駐在各省的蘇聯領事館，各地蘇聯國營商業機關一併停止營業。
1929年7月，在南京國民政府「革命外交」的氛圍中，張學良以武力強行收回當時為蘇聯掌握的中東鐵路部分管理權。17日，蘇聯政府宣布從中國召回所有官方代表，要求中國外交官迅速撤離，斷絕外交關係。9月至11月，「蘇聯特別遠東集團軍」進攻中國東北軍，東北軍戰敗。12月22日，東北地方當局代表蔡運升受南京國民政府委派，與蘇聯代表談判，達成《伯力協定》。事後，南京國民政府國務會議認為，《協定》的範圍超出了中東路問題本身，涉及通商、恢復使領館等須由中央「直接交涉」的問題，屬於「逾越職權」，不肯批准。
中蘇斷交，蔣經國歸國的希望斷絕。有時，蔣介石就自我安慰，以黨為家，以黃埔軍校的學生為子，要「家」幹什麼。1930年10月31日，宋藹齡偕子女到奉化溪口，與蔣聚會，兩家團圓歡愉之際，感覺缺少經國，宋藹齡便向蔣介石建議，考慮承認《伯力條約》，為營救經國歸來留下餘地。蔣介石決然回答說：「伯力紀錄無異亡國，余寧犧牲一切，雖至滅種，亦誓不承認也。」次日，蔣介石、宋美齡陪宋藹齡拜謁蔣母墓地，再次討論營救蔣經國回國一事，蔣介石的回答卻是「不宜操切」。自然，換取蔣經國歸國的問題就無法談起了。
蔣介石雖然拒絕了宋藹齡以承認《伯力協定》交換蔣經國的建議，但是，他對蔣經國的思念卻有增無減。由於蔣母已去世多年，蔣經國又是蔣母疼愛的長孫。這一段時期，蔣介石對兒子的思念經常和對母親的思念糅合在一起。如1931年1月25日日記云：「少年未聞君子大道，自修不力，卒至不順於親，不慈於子，至今悔之不及。」同年12月3日日記云：「近日思母愈切，念兒亦甚。中正罪孽深重，實無顏以對父母也。」古語云：「夫不孝有三，無後為大。」蔣介石是儒學倫理的遵奉者，他擔心蔣經國死在異國他鄉，將來自己去世後，無顏見雙親。
這之前和之後的一段日子，大概是蔣介石一生中最倒霉的時期之一。由於軟禁胡漢民，汪精衛、孫科等在廣州造反，另立國民政府;由於採取不抵抗政策，日寇輕易地占領了東三省。因此，蔣介石不得不考慮引咎辭職。正像他在日記中所述，心情極度悲涼。思母、念兒、憂時三者常常結合在一起。如：1931年12月14日晚，蔣介石想起第二天就是母親誕辰，心中悲傷，日記云：「夜夢昏沉，對母痛哭二次。醒後更悔不孝罪大。國亂人孤，但有痛楚而已。」12月15日，蔣介石向國民黨中央提出辭呈，要求辭去國民政府主席、行政院長、陸海空軍總司令各職。這一天，蔣介石可謂辛酸至極，他覺得，自己辛勞八年，死傷部下30餘萬，手造國家，現在辭職，就像放棄親自扶養的兒子一般，由此，他進一步想到留俄不歸，無法相見的蔣經國，倍感痛苦，在日記中嘆息：
「嗚呼!於國為不義，於黨為不忠，於母為不孝，於子為不慈，能不愧怍!未知以後如何自反以報答親恩與黨國也。」
這裡，既有失去民國元首寶座的痛惜，也有對留俄不歸的兒子的憂慮。
再拒以牛蘭夫婦交換蔣經國
就在這一時刻，歷史給了蔣介石一個爭取蔣經國歸來的機會：宋慶齡向蔣介石提出，釋放國民政府逮捕的共產國際間諜牛蘭(Hilaire Naulen)夫婦，以之為交換條件，讓蘇聯政府允許蔣經國歸來。當年12月16日蔣介石日記云：
孫夫人慾釋放蘇俄共黨東方部長，其罪狀已甚彰明，而強余釋放，又以經國交還相誘。余寧使經國不還，或任蘇俄殘殺，而決不願以害國之罪犯以換親子也。絕種亡國，乃數也。余何能希冀倖免!但求法不由我犯，國不由我而賣，以保全我父母之令名，使無忝所生則幾矣。區區後嗣，豈余所懷耶!」
這一則日記涉及當時的一項重大事件。
1929年2月，共產國際東方部在上海成立遠東局，藉此幫助中共中央工作，同時負責聯絡東方各國共產黨。遠東局下設政治部與聯絡部。聯絡部主任為阿布拉莫夫，牛蘭夫婦是其手下工作人員。牛蘭，原籍波蘭，曾在共產國際南洋局工作，1930年3月奉調來華，在阿布拉莫夫手下當聯絡員，負責管理秘密電台、交通及經費等事項，同時兼任紅色工會泛太平洋產業同盟秘書處秘書。1931年6月15日在上海四川路235號寓所內被公共租界巡捕房逮捕。8月9日，在上海高等法院第二法院受審。14日，由上海警備司令部移解南京。
牛蘭夫婦被捕後，國民黨當局以為抓到了一個大人物。他的職務被說成為共產國際遠東局負責人，不僅指揮中共南方局，而且指揮中共長江局及北方局，就連印度、菲律賓、馬來亞、朝鮮、安南、日本等地的共產黨，也均在其管轄之下，每年活動經費有50億元之巨雲。上引蔣介石日記所稱「蘇俄共產黨東方部長」，即指牛蘭。
為營救牛蘭夫婦，中共保衛部門和蘇聯紅軍總參謀部上海站迅速制訂計劃，由潘漢年和該站工作人員里哈爾德·左爾格共同負責。宋慶齡即與他們密切配合，為營救牛蘭夫婦做了許多工作。
宋慶齡於1931年7月因母喪自德國回國，8月13日到達上海。沒過幾天，即接到德國著名作家德萊塞、勞動婦女領袖蔡特金以及珂勒惠支教授等多人來電，要求宋慶齡設法營救牛蘭夫婦。蔣介石日記表明，宋慶齡曾於當年12月向蔣提出，以遣返蔣經國作為營救牛蘭夫婦的交換條件，遭到堅決拒絕。蔣介石當然會想到，對宋慶齡方案的拒絕可能導致蘇方加害於蔣經國，但他馬上又想：古人傳世，依靠德行與勳業，不靠子孫。前代史傳中有許多聖賢豪傑、忠臣烈士都無後，但其精神事跡都卓絕千秋。與之相比，自己念及「有後」、「無後」一類問題，說明自己志向低鄙。不過，他猜想，俄國人也許還不至於加害經國，自己生前也許見不到兒子，但死後，經國「終必有歸鄉之一日」。蔣介石就這樣心事紛紜，想來想去，覺得自己「對國不能盡忠，對親不能盡孝，對子不能盡慈」，白白活在世間，傷心之至!
以蔣經國交換牛蘭夫婦，這一主意可能來自莫斯科。牛蘭夫婦被捕後，莫斯科不僅動員了許多國際知名人士出面營救，而且願意以蔣經國交換，這一事實說明牛蘭夫婦在共產國際中有相當重要的地位。同時，這一條件通過宋慶齡提出，也顯示出宋和莫斯科方面的密切關係。季米特洛夫日記記載，宋慶齡「已近乎是共產黨員」，她參與營救，很可能有特殊背景。
蔣介石拒絕宋慶齡的建議，顯示了他性格中堅決反共和倔強一面，但是，他還是希望蔣經國能夠回來，也相信能夠回來。1934年2月13日記云：「今日者母亡家破，子散國危。若不奮勉，何以對先人?何以見後嗣?勉之!」同年8月15日日記云：「近日病中，想念兩兒更切，甚望其能繼余之業也。」可見，蔣介石雖然作了蔣經國在蘇聯被殺的最壞心理準備，但對其歸來仍抱有希望。
西安事變蔣介石留遺囑
當時，在日本帝國主義者的威脅下，中蘇開始接近，雙方都希望以兩國的聯合牽制和震懾日本。蔣介石一面指令顏惠慶、顧維鈞、王寵惠等與蘇聯談判。企圖恢復邦交，一面通過外交途徑爭取讓蔣經國回歸。1934年9月2日日記云：「與顏、顧、王等談外交方針漸定，彼等或較諒解。經國回家事，亦正式交涉。此二事能得一結果，則努力之效漸見。」同年12月，蔣介石從蘇方得到消息，蔣經國不願回國，蔣介石一面感嘆「俄寇之詐偽未已」，一面則自覺「泰然自若」。他在日記中寫道：「當此家難，能以一笑置之，自以為有進步也。」不過，蔣介石也想到，蔣經國在蘇聯已經被「赤化」，曾經發表過一份批判自己的激烈聲明，即使能夠回國，見面時如何相處，也是一個很大的難題。這樣一想，他就轉而安慰自己。1935年1月9日日記云：「經國不歸，使余無逆子之憂慚，是塞翁失馬，上帝必有其意旨也。」
次年12月，張學良發動西安事變。最初，蔣介石不了解張、楊和中共方面會如何對待自己，作了被殺的最壞準備。12月16日，黃仁霖到張學良住處看望蔣介石，蔣托他帶給宋美齡一函，交代後事，但此信為張學良所扣。20日，宋子文到陝，蔣介石將寫給宋美齡的遺囑交給宋子文，要他轉交。致宋函表示：「今事既至此，惟有不愧為吾妻之丈夫，亦不愧負吾總理與吾父母一生之教養，必以清白之身還我先人，只求不愧不怍，無負上帝神明而已。」他囑咐宋美齡善待經國、緯國，函稱：「家事並無掛念。惟經國與緯國兩兒，皆為兄之子，亦即吾妻之子，萬望至愛，視如己出，以慰吾靈!」致宋函之外，還有一函致經國與緯國：
我既為革命而生，自當為革命而死，甚望兩兒，不愧為我之子而已。我一生只有宋女士為我惟一之妻，如你們自認為我之子，則宋女士亦即為兩兒唯一之母。我死之後，無論如何，皆須以你母親宋女士之命是從，以慰吾靈，是囑。父。十二月二十日。
這兩份遺囑表明，蔣介石在對後事預作安排。
西安事變剛剛發生時，王明曾擬自莫斯科致電在陝北的中共中央，要求槍斃蔣介石，為史達林制止。12月16日，季米特洛夫致電中共中央，主張「用和平方法解決」。中共中央在12月13日召開政治局局擴大會議時，主張罷免蔣介石，交付人民審判。12月19日，中共中央召開政治局會議，否定13日會議的意見，確定和平解決事變的方針。不僅如此，24、25日，蔣介石兩次會見周恩來，蔣介石答應，只要紅軍聽命中央，接受統一指揮，他「不單不進剿，且與其他部隊一視同仁」。有資料稱，周恩來曾向蔣擔保，蔣經國可以由蘇聯歸來，經國是愛國分子，毫無疑問，也會希望父親抵抗入侵中國的敵人。
蔣經國的歸國難題終於呈現曙光了。
共產國際委派蔣經國回國
中蘇關係改善後，蘇方對蔣經國的回國態度也逐漸轉變。1936年11月上旬，蘇俄駐華大使準備回國，通過張沖向蔣經國傳達「經國可以回國」，並稱：前些時候，蔣經國曾通過華僑帶信回國，「被搜查折回」。蔣介石得悉後感到安慰，在日記中表示：「可知經兒未忘其國家也。」同月，蔣廷黻被任命為駐蘇大使，啟程之前，宋美齡特意告訴蔣廷黻，委員長希望長公子能夠回國。到達莫斯科後，蔣廷黻和蘇聯副外長史迪曼尼可夫商量，請他代為查詢蔣經國的下落。史表示很困難，答應試一試。
蔣經國的回國問題終於進入議程。西安事變後，蔣介石停止了對陝甘寧蘇區的圍剿，國共雙方加緊了聯合抗日的談判。蔣經國曾致函共產國際主席季米特洛夫和史達林，要求回國。1937年3月10日，季米特洛夫決定，叫蔣介石兒子來一趟，然後派他回國。蔣經國到莫斯科後，中共駐莫斯科代表團向他表示，很快就可以回到中國，但首先要寫一個聲明，保證回到中國後不跟中共作對，也不能站到托派一方。
在莫斯科期間，蔣經國先後會見蘇聯副外長史迪曼尼可夫、史達林的密友李希巴托夫、蘇聯駐華大使鮑格莫洛夫等人。他們對他都很友好。史迪曼尼可夫對他說：「中國政府要求我們送你回去。蘇聯政府現在覺得南京政府及其領袖蔣總司令對我們是友善的，因此，我們願意答應我們朋友的要求，把你送回中國。」又說：「中蘇關係正在日益改善。我們現在對南京政府及蔣總司令有很透徹的認識。中國近四五年來，有了長足的進步。我希望我們將來不單在地理上，而且還在政治上，有密切的關係。」據說，在此期間，蔣經國還曾受到史達林的接見。
25日，蔣經國到中國駐蘇大使館領取護照，向蔣廷黻大使辭行，蔣廷黻隨即致電蔣介石報告。同日，季米特洛夫邀請蔣經國到自己的家裡，對他說：「現在我認為『以蘇維埃化來救中國』這說法是錯誤的。請轉告令尊蔣總司令，共產黨已經誠意決定和國民黨聯合。我們都知道，蔣總司令是一位極能幹的軍事家和極出色的政治家。」他要蔣經國轉達自己對蔣介石的「誠摯的問候」。當日下午2時，蔣經國乘第2號西伯利亞快車離開莫斯科。28日，季米特洛夫得到蔣經國打來的電報：「我在旅途中向您致以最熱忱的布爾什維克的問候，您的全部指示都將完成。」由於資料缺乏，我們無法了解季米特洛夫給了蔣經國哪些指示，但不外推動蔣介石和中共合作，團結抗日一類話語。
蔣介石與蔣經國父子相會
蔣介石在3月17日得到蔣經國即將歸國的消息，很高興。日記云：「十年苦鬥，方得國與家漸見光明也。」24日，蔣介石舉行家宴，自然一片喜慶氣氛，但經國、緯國尚遠在異國，不能團聚，蔣介石未免感到美中不足。第二天，好消息接踵來到。25日，蔣介石接到蔣廷黻大使的莫斯科來電，聲稱蔣經國當日到使館敘談，已有妻與子各一，大約下月即可到達上海。4月6日，蔣介石接到蔣經國從海參崴打來的電報。多年以來，蔣介石、蔣經國之間不通音訊，接到兒子第一通電報，蔣介石自然感到安慰。4月12日，蔣介石再接蔣經國電，聲稱已自海參崴乘船回國，更覺高興。
隨著父子相聚日期的臨近，蔣介石心中開始密布愁雲。4月13日日記云：「教子不慎，自壞家風，可痛可悲也。緯兒決不如此也。」4月18日，蔣經國到達杭州。怎樣和這個「赤化」了的、在蘇聯報紙上罵過自己的兒子見面，蔣介石不無躊躇。日記云：「家事愁悶，不可言喻。」第二天，蔣介石才決心和蔣經國一家相見。日記云：「下午見經國，以昨日到杭，不願即見也。」20日，蔣介石又煩惱了一天，以後才慢慢緩解下來。月底，蔣介石在《本月反省錄》中寫道：「經兒由俄歸家，一別十二年，骨肉重聚，不足為異，而對先妣之靈可以告慰。」他終於放下了無以對母親，也無以對祖宗的沉重思想負擔。
