李澤楷從小個性張揚，桀驁不馴。很小的時候，李澤楷就與父親頂嘴，李澤楷對一些新奇冒險的事情顯得格外情有獨鍾。12歲的時候，李澤楷獨自一人跟在父親的遊艇後面衝浪，稍微長大後對開飛機、駕快艇、潛水撈魚等新奇特的事物十分著迷。
13歲時，李澤楷跟隨被史丹福大學錄取的李澤鉅到美國讀書，李嘉誠原意讓兄弟二人在異國他鄉有個照應。可兄弟二人到美國後，李澤楷很快放了單飛，與哥哥仿佛形同陌路。
李澤鉅在美國埋頭苦讀，整天泡在圖書館裡。頗有「志氣」的李澤楷沒有動用李嘉誠在他戶頭存的一分錢，而是自己去麥當勞打工，到高爾夫球場當球童賺取生活費，以此作為「獨立宣言」向李嘉誠告知自己並不比哥哥差。
結束學業後，李澤楷將父親存在自己戶頭的錢連本帶利還給了李嘉誠。1991年，李澤楷向李嘉誠借了5億港元投資創建衛星電視。1993年，李澤楷轉手賣掉了衛星電視，並用同一年賺來的30億港元創建了盈科集團。自此，李澤楷脫離父兄，自立門戶。
李澤楷與李澤鉅雖然相差兩歲，但性格不同。李澤鉅早早就確立了婚姻關係，始終如一，李澤楷的緋聞卻不絕於耳。情史豐富的李澤楷，光被媒體披露的就有9段戀情，從1992年的新加坡籍律師、日本新聞主播真正加留奈、女法官李素蘭，到混血兒羅愛欣，再到梁洛施，李二公子歷屆的女友相對有較高「品位」，均可稱作「才貌雙全」。
李澤楷暴露在媒體面前的女友已經可以組成一個聯合國軍了，不為人知的地下戀情就更加多姿多彩了，甚至有媒體報導說李澤楷是雙性戀。
1992年至1993年間，在史丹福大學讀書時，李澤楷與同窗密友MargaretChew傳出緋聞。Margaret Chew是新加坡華人，是一名律師。後傳二人因性格不合而分手。
沈智慧是香港中環某律師行的大律師。1995年，沈智慧因與李澤楷同在方寧生開的舞蹈學院學舞而被香港媒體曝出緋聞。
1992年，日本NHK首席新聞主播真正加留奈因訪問李澤楷結緣，兩年後正式相戀。兩人的戀情在1998年宣告結束，但這已經是李澤楷最長的一段戀情。
1999年，任職電訊盈科市場經理的林慧儀因工作與李澤楷邂逅，兩人結伴看電影令戀情曝光。
2002年，李澤楷被揭與葡籍資深裁判官李素蘭登上超豪華遊艇共度假日。
與葡籍資深裁判官分手後的李澤楷繼而傳出與連卡佛高層Emily相戀，但是二人的這段戀情並沒有維持多久，拍拖不到一年即以分手收場，而外界對於這段戀情也知之甚少。
2006年，李澤楷與中英混血美女羅愛欣相戀，兩人高調談戀愛，還大方出席公開場合。羅愛欣學習法律專業。此段戀情轟動香港全城，不過最終還是因為李澤楷的不定性而分手。
2007年，梁洛施拍攝《盜墓迷城3》時認識了李澤楷，隨即傳出緋聞。2009年4月，梁洛施生下一子，取名李長治。2010年6月再添雙胞胎兒子。2011年2月26日，梁洛施發表聲明宣布與李澤楷分手，孩子共同撫養。
從1992年到2008年，李澤楷先後換了8個女朋友，只有日本NHK首席新聞主播真正加留奈與李澤楷交往時間最長，達4年之久，其餘女友大多只是交往數月便草草分手。
李澤楷的每段戀情都不會長久，當年李嘉誠也表示十分無奈，說：「他7歲的時候我都管不了他，何況他現在47歲。」
李澤楷被香港媒體冠以花心大少的名稱，想來李嘉誠也不會把自己的事業交到一個已過不惑之年還未成家的人的手上。中國傳統先成家後立業，即使事業做得再出色，到了成家的年齡依然孑然一身始終不符合中國人的價值觀。古語有云：修身齊家治國平天下。一個沒有家庭觀念的男人，沒有做到修身與齊家，怎能做到「治國、平天下」呢?這或許是李嘉誠沒有把「李氏財富帝國」的「傳國金璽」交到李澤楷手中的原因。
