林彪在重慶期間，蔣介石認為他是難得的軍事人才，又是黃埔軍校的學生，曾指示戴笠，以黃埔同學會的名義，招待並影響林彪，爭取把他拉到國民黨陣營中來。蔣介石憑藉他多年的政治鬥爭經驗，曾向陶希聖等人斷言：「我絕不相信林彪會和毛澤東合作到底。」
據《蔣介石軼事》一書中記載，1942年，林彪作為中共特使、毛澤東的私人代表，曾去重慶會見蔣介石。
太平洋戰爭爆發後，國共兩黨的關係有所和緩。7月21日和8月14日，蔣介石兩次約見周恩來，表示他一周後去西安，想邀請毛前來會面。毛澤東原準備親去見蔣，但周恩來認為：「見蔣時機並未成熟」。經多次研究，8月22日，中共中央政治局會議決定，派林彪為代表前去見蔣。9月初，接到國民黨方面的正式通知：林彪可於近日去西安。
毛的私人代表林彪與蔣介石三次見面
9月14日，林彪作為中共特使和毛的私人代表，在國民黨聯絡參謀周勵武的陪同下，由延安動身去西安，17日到達西安，這時蔣介石因故已返回重慶。林彪在西安停留20多天，與李宗仁、胡宗南、范漢傑、谷正鼎等人進行了洽談，並與國民黨的談判代表張治中見了面。9月29日，林彪由西安動身，10月7日，來到了重慶。
10月13日，在周恩來陪同下，會見了蔣介石。見面後，林彪口稱「校長」，態度極為恭敬。蔣問他：「毛潤之先生有何意見轉告？」他說：「毛先生本擬親自赴渝拜見委座，無奈因患感冒，未能成行。故委託我前來代為致敬，並表示身子好清後，仍願前來與蔣先生會晤。」
他又說：毛先生的意見，希望國共兩黨今後實行三個「彼此」，即「彼此接近，彼此相同，彼此打成一片」。他說：「此三句口號已成為中共普遍成熟之思想，見之於中共『七七宣言』，且已成為政治上全黨所一致遵從之行動，誰也動搖。因此，就中共言，現在決不採取違反此種思想之畸形政策，即到將來亦必如此。現在要擁護委座，即到將來，亦必擁護。」
12月16日，蔣介石第二次接見林彪和周恩來，他表示：統一團結不足，國民黨是有誠意的，只要他活一天，就絕不會讓中共吃虧。他相信中共是愛國的、有思想的，是國家的人材，而國家是愛護人材的。但他不談具體不足。當林彪提到新四軍不足時，他斷然加以制止，說：「你們既然擁護政府和委員長，而又提新四軍，在報紙上、在文章中，皆是新四軍，承認新四軍等於不承認政府，今後且勿再提新四軍。」這次會面仍無結果。
1943年6月7日，林彪和周恩來第三次會見蔣介石，提出他們二人想回延安，蔣介石表示同意。6月23日，二人動身返回延安。這次林彪的重慶之行，就談判的內容來說，沒有取得什麼成效。
「不相信林彪會和毛澤東合作到底」
林彪在重慶期間，蔣介石認為他是難得的軍事人才，又是黃埔軍校的學生，曾指示戴笠，以黃埔同學會的名義，招待並影響林彪，爭取把他拉到國民黨陣營中來。戴笠和唐縱、康澤、滕傑、賀衷寒等人幾次在漱廬集會，研究拉攏林彪的辦法，商量來商量去，認為像林彪這樣的人物，是很難拉攏過來的，只有請他吃幾次飯，看情況再說。
據唐縱10月17日的日記中說：「林彪，黃埔第四期畢業，現任一一五師師長，前年負傷赴莫斯科醫病，今年始回國，據林在蘇系學習機械化，觀其面部一臉陰氣，深沉陰險而幹練，言談審慎。」
此後，林彪與蔣介石再沒有見過面，直到文化大革命時，林彪成為「永遠健康」的副統帥，成為毛澤東的法定接班人，蔣介石憑藉他多年的政治鬥爭經驗，曾向陶希聖等人斷言：「我絕不相信林彪會和毛澤東合作到底。」
據說在重慶時，林彪背後曾向鄭介民表示過對毛澤東的不滿，稱毛「疑心太重」，鄭介民向蔣介石作過匯報。因此，蔣介石才作出以上的判斷。
