「二百五」是人們長掛在嘴邊的口頭禪，人們常常把傻瓜或說話不正經、辦事不認真、處事隨便、好出洋相的人叫做「二百五」。據看到的資料，大致有以下幾個可能的來源：
一、源於戰國故事
戰國時期，有個歷史人物叫蘇秦，是個縱橫家。他說服齊、楚、燕、趙、魏、韓六國聯合起來，結成同盟，對付共同的敵人——秦國，從而受到了大國君王的賞識，被封為丞相，史稱「六國封相」。
正當蘇秦在齊國積極效力的時候，遇上了刺客．蘇秦被當胸刺了一劍，當天晚上，就不治身亡了．齊王聽到這個消息，非常生氣，立即下令捉拿兇手．可是刺客已逃得無影無蹤，到哪裡去捉呢？齊王靈機一動，想出了「引蛇出洞」的妙計．他下令把蘇秦的頭割下來，還讓人用鞭子抽打他的屍體，弄得滿頭滿臉都是血．然後把血淋淋的人頭懸掛在城門口，張貼出黃榜，上面寫著：「蘇秦是個大內奸，死有餘辜．齊王一直想殺了他，卻沒想到什麼好的辦法．今幸有義士為民除害，大快人心．齊王下旨重賞，獎勵黃金千兩，請義士來領賞。」
此榜一出，果然有人上了鉤．竟有四人前來領賞，而且他們都一口咬定：蘇秦是自己殺的。於是士兵把他們「請」到齊王跟前．齊王見到他們四個人，恨得咬牙切齒．可他還是煞有介事地問：「這一千兩黃金，你們四個人怎麼個分法？」 這四個人不知道中了計，還高興得立即回答說：「這好辦，1000÷4＝250，每人二百五。」
齊王一聽他們還樂滋滋地想著賞金，拍案大怒：「把這四個二百五推出去斬了！」 這四個人就成了替死鬼被殺了。而真正的刺客，據說是秦國派來的殺手，早就逃回秦國去了。從此民間便留下了二百五的說法，人們常用它來形容傻瓜、笨蛋和被財色所迷惑的人。
二、源於民間傳說
從前有一個秀才，為了考取功名廢寢忘食、發奮苦讀，可是終其一生都不曾中舉，連兒子都沒有生。到了晚年，老秀才終於心灰意冷淡泊名利了，反而喜得貴子，添得雙丁。秀才回想一生成敗，不由得感慨萬千，於是給兩個兒子起名：一個叫做成事，一個叫做敗事。從此秀才在家閉門課子，日子過得其樂融融。一天，秀才吩咐妻子道：「我要去集市上逛逛，你在家督促二子寫字，大兒子寫三百個，小兒子寫二百個。」秀才趕集回來之後詢問二子在家用功如何，老妻回答道：「寫是寫了，不過成事不足，敗事有餘，兩個都是二百五！」
三、源於推牌九
原來，牌九（舊時一種賭具）中有「二板」（四個點）和「麼五」（六個點）兩張牌，這兩張牌配在一起就是十個點，在推牌九這一賭博活動中，被稱為「斃十」。它在牌九里是最小的點，誰都比它大，它什麼牌也「吃」不了，所以人們就用「二板五」（二板和麼五的簡稱）這個詞來戲稱什麼事也做不好也管不了的人。時間久了，就把「二板五」叫成了「二百五」。在香港，習慣上又稱為「二五仔」。
四、源於中國的貨幣計量單位
一說是古代一吊錢是500文，250文是半吊，故簡稱半吊子，也就是二百五。也有人說過去使用銀元時常常將500個銀元作為一個包裝，稱作「一封」，「半封」當然就是250個銀元了，故簡稱為二百五。出於諧趣、隱晦的目的，後人則將此「半瘋」諧音為彼「半封」。時間長了，民間漸漸用「二百五」（半瘋）來形容那些愚蠢、莽撞之人，實際隱含的意思就是「半瘋」，這個解釋有些牽強。
五、來自唐朝官職
唐朝的長安「市長」京兆尹權勢很大,出巡時有龐大的儀仗隊伍。在最前開路的小吏原為一名,官名叫喝道伍佰，他手裡拿著一根長竿趕開路人。後來，喝道伍佰增為兩名，但長安群眾並沒有以兩個伍佰稱他們，反而將他們共稱為伍佰，於是單個伍佰就被戲稱為二百五，又因為他們每人手中持一長竿,所以又稱他們為二竿子。今天，二百五與二竿子都是莽撞、無禮、粗魯之人的代名詞。
「二百五」這個詞在《爾雅》、《說文》、《康熙字典》沒有載，即便《辭源》、《辭海》也不見蹤跡，《現代漢語詞典》收有詞條，卻也未標明出處。再查1936年商務印刷館版《漢語詞典》「二百五」條：「謂愚痴或鹵莽之人。」——原來1936年的詞典里就收錄這個詞條了！
1913年上海亞細亞影戲公司製作了由張石川執導的電影短片《二百五白相城隍廟》，丁楚鶴出演主角「二百五」，這個第一次走進上海的農民，由於不懂規矩，傻氣四溢，鬧劇不斷，演得惟妙惟肖，給人印象極深，此後「二百五」不脛而走，流行各地。
