一個心懷「誠意、正心、修身、齊家、治國、平天下」理想的知識分子，一個正直、善良、心胸闊達、才不世出的文學大師，為何結局如此殘酷？為什麼同樣天真浪漫的李白，能夠懷揣黃金，寄情山水，做個快快樂樂的驢友，而同樣是天真浪漫的蘇東坡，卻是九死一生？這是時代的性格決定的。大唐盛世，社會風氣開放包容，社會需要也容得下李白那樣的狂人，與李白相比，蘇軾也狂，但是他生在了宋朝。宋朝的文化始終小心翼翼，大概是因為宋太祖趙匡胤靠陳橋兵變黃袍加身之後，整天想著怎麼才能保住位子吧。一個心理陰暗的王朝，是絕對容不下一個狂人的。所以，蘇東坡的悲劇不可避免，歷史讓他無處可逃。
狂放不羈是蘇東坡性格的底色。在他早期的作品中，洋溢著狂放的氣息。如「嗟君老狂不知愧，更吟醜婦惡嘲謗」、「莫道狂夫不解狂，狂夫老更狂」，而「嗟我本狂直，早為世所捐」更是寫出了自己一生的命運。因為狂，他惹人忌恨遭人報復；因為狂，他仗義執言不吐不快。用他自己的話說，「如蠅在食，不吐不快」。他有一顆赤子之心，幽默豁達而愛開玩笑。因此，蘇東坡總是與社會格格不入,他的仕途也總是磕磕絆絆。
蘇東坡天性率真幽默，像個調皮的孩子一樣喜歡給別人起外號，和別人開玩笑。詩人郭功甫路過杭州時，拿了一首詩拜訪蘇東坡，自己很得意地朗誦一遍後，問蘇東坡，我這首詩您能打幾分啊？蘇東坡說，我打十分，郭功甫很得意。接下來蘇東坡很不著調地說，讀得聲情並茂打七分，至於詩的水平，打三分，正好是十分。郭功甫天賦異稟，據說是他媽媽夢到李白而懷孕生了他，號稱「太白後身」，顯然「祖上也曾闊過」，蘇東坡這樣開玩笑，人家自然不快了。幽默是個好東西，但你最好幽自己一默，是為自嘲，但絕不可幽別人的默，那就是嘲笑別人了。宋朝有名的歷史學家劉貢父晚年患病，頭髮眉毛脫落，連鼻樑都斷了，十分難看。蘇東坡和劉貢父等幾個朋友在酒酣之際，現場改編了《大風歌》，「大風起兮眉飛揚，安得壯士兮守鼻樑」，劉貢父本來眉毛沒了，鼻子塌了，蘇東坡偏偏哪壺不開提哪壺，這個是拿人家的身體缺陷開玩笑了。所以說，蘇東坡在這個方面做得很過分。
蘇東坡天真，毫無機心，和誰都推心置腹，看誰都是好人。他說「吾上可陪玉皇大帝，下可以陪卑田院乞兒，眼前見天下無一個不好人」。但柏楊先生用中國的「醬缸文化」告訴我們，在這個社會，誰能夠獨善其身？只有自己做個施暴者，或許才能避免被別人施暴。而蘇東坡就是個缺心眼。他對別人誠心以待，別人對他暗地使壞；他贈別人「金錯刀」，別人背後砍一刀，他對別人放青眼，別人對他翻白眼。但蘇東坡絲毫沒有感到有什麼不好，繼續對別人好而至死不悔。當年把他搞得很慘的好朋友宰相章惇遭貶，其子寫信試探他一旦掌權後將如何處置他的父親，蘇東坡大度地說，「某與丞相定交四十餘年，雖中間出處稍異，交情固無所增減也。但以往者，更說何益？」以前的事情都過去了，「渡盡劫波兄弟在，相逢一笑泯恩仇」，這是多麼寬廣的胸懷。
蘇東坡是個情感極其豐富、內心異常柔軟的人。蘇轍是蘇軾唯一的同胞弟弟，兄弟感情篤深，幼時經常徹夜長談詩歌相合。「人生到處知何似，應似飛鴻踏雪泥。泥上偶然留指爪，鴻飛那復計東西……」在這首《和子由澠池懷舊》一詩中，蘇東坡不僅以真摯的情感寫出了兄弟相別的孤獨心情，更發出了對人生離合的哲理性體驗，可謂千古絕唱。
在愛情方面，蘇東坡也許並不是個完人，但是哪個文人不風流呢？古人說，君子好色而不淫，蘇東坡就是這樣的君子。他也曾偎紅倚翠攜妓出遊，他也曾續弦納妾娶了好幾個老婆，他也曾和幾個有才有貌有見識的歌女詩酒相合，留下過香艷的詞章，但也沒聽說過有什麼出軌的緋聞。他對愛情是嚴肅的，從來沒有腳踏兩隻船，他只鍾情於自己的妻子，儘管他有過三個妻子。蘇東坡的髮妻王弗，漂亮、溫柔而又富有文采，與丈夫心心相印。可是，王弗在二十六歲時突然病逝於汴京，蘇東坡悲痛萬分，在王弗墳前長嘆痛哭：「嗚呼哀哉！余永無所依祜！」就像陳明唱的那首《到哪裡找那麼好的人》一樣情深意切。十年後，他流著眼淚寫下了這首哀婉悽惻的千古絕唱，《江城子•乙卯正月二十日夜記夢》：
十年生死兩茫茫，不思量，自難忘。千里孤墳，無處話淒涼。縱使相逢應不識，塵滿面，鬢如霜。
夜來幽夢忽還鄉，小軒窗，正梳妝，相顧無言，惟有淚千行。料得年年腸斷處，明月夜，短松岡。
「你知不知道，思念一個人的滋味，就像喝了一杯冰冷的水，然後用很長很長的時間，一顆一顆流成熱淚」，巫啟賢的《寂寞是因為思念誰》，準確地唱出了蘇東坡的心境。經歷十年滄桑後，蘇東坡對亡妻仍然是魂牽夢繞，可見他們之間的感情是多麼深沉而綿長。蘇軾的繼室王閏之是王弗的堂妹，蘇軾對她也極恩愛，但王閏之在跟隨蘇軾流浪天涯二十多年後，於四十七歲時卒於京師。蘇軾悲痛萬分寫下《祭亡妻同安郡文》：
「我曰歸哉，行返丘園。曾不少須，棄我而先。孰迎我門，孰饋我田？已矣奈何！
淚盡目干，旅殯國門，我實少恩。惟有同穴，尚蹈此言。嗚呼哀哉！」
此文深刻表達了蘇東坡與愛妻「生死同穴」的決心和哀思。蘇軾的第三位妻子王朝雲本是歌女出身，是東坡的鐵桿粉絲，兩人年齡相差27歲，是老夫少妻的典範。王朝雲聰明又漂亮，蘇軾的弟子秦觀這樣描寫他的師母，「美如春圓，目若晨曦」，腦補一下，估計是黃蓉那樣大眼睛且古靈精怪的樣子。東坡視朝雲最為知己，為她寫下《浣溪紗.端午》：
輕汗微微透碧紈，明朝端午浴芳蘭，流香漲膩滿晴川。
彩線輕纏紅玉臂，小符斜掛綠雲鬟，佳人相見一千年。
在詞中，蘇東坡願與朝雲天長地久，永諧情好，並表達了對朝雲健康長壽的美好祝願。無奈朝雲福運不長，三十四歲就離蘇軾而去。悲痛至極的蘇軾寫下這樣的詞句：「不合時宜，唯有朝雲能識我；獨彈古調,每逢暮雨更思卿。」其情真，其意切，東坡可謂大丈夫。
一蓑煙雨任平生
蘇東坡是個參透了生死的人。在沉浮不定的人生面前，他表現出極強的適應力，無論是橫遭貶謫，還是自請外放，都沒有讓他忘記初心，依然心懷天下；無論是居廟堂之高，還是處江湖之遠，他都能「此心安處是吾鄉」，不隨波逐流但能隨遇而安，有所為而有所不為。他說，「處貧賤易，處富貴難。安勞苦易，安閒散難。忍痛易，忍癢難。人能安閒散，耐富貴，忍癢，真有道之士也」。漂泊天涯時，他「幾時歸去，做個閒人。對一張琴、一壺酒、一溪雲」，如閒雲野鶴般自得其樂。在黃州，蘇東坡對酒當歌，經常爛醉如泥。酒醉之後，他揮毫寫下《臨江仙.夜飲東坡醒復醉》：
夜飲東坡醒復醉，歸來仿佛三更。家童鼻息已雷鳴，敲門都不應，倚杖聽江聲。
長恨此身非我有，何時忘卻營營，夜闌風靜彀紋平，小舟從此逝，江海寄餘生。
第二天，就有謠傳說蘇東坡寫了告別詞，駕著小舟偷渡跑了。太守大驚，急忙派人尋找，而此時蘇東坡正坦然酣睡，鼾聲如雷，人生達觀如此，唯東坡而已。且看他的《定風波》：
莫聽穿林打葉聲,何妨吟嘯且徐行。竹杖芒鞋輕勝馬,誰怕?一蓑煙雨任平生。
料峭春風吹酒醒,微冷,山頭斜照卻相迎。回首向來蕭瑟處,歸去,也無風雨也無晴。
「竹杖芒鞋輕勝馬,誰怕?一蓑煙雨任平生。」在命運的起伏面前，他「不以物喜，不以己悲」，在人生的道路上漫步輕吟、自得其樂。「回首向來蕭瑟處,歸去,也無風雨也無晴」，和「世間無常，多少事如夢如幻如泡如影如露如電；佛性有妙，古今來不生不滅不垢不淨不減不增」的禪宗妙悟異曲而同工。再如《滿庭芳》:
蝸角虛名,蠅頭微利,算來著甚干忙。事皆前定,誰弱又誰強。且趁閒身未老,須放我、些子疏狂。百年裡,渾教是醉,三萬六千場。
思量、能幾許?憂愁風雨,一半相妨。又何須抵死，說短論長。幸對清風皓月,苔茵展、雲幕高張。江南好,千鍾美酒,一曲《滿庭芳》。
「事皆前定,誰弱又誰強」，這是一種明顯的宿命意識。但對於他多災多難的人生境遇來說，應是大徹大悟後的自我安慰吧。「百年裡,渾教是醉,三萬六千場」，侯門深似海，人生實難料,何必過分強求,「行其所當行,止其所不可不止也」。
蘇軾的一生，既是面對現實奮力拼爭的一生，也是擺脫名韁利鎖超然物外的一生。宋朝文藝界那可怕的流言擊不倒他；新黨舊黨爭相流放折磨不死他；那些忘恩負義的文藝流氓奈何不了他。他始終堅守著中國文人的最高道德，達則兼濟天下，窮則獨善其身。在順境時平靜而不囂張；處逆境中隨遇而安但不消極；如日中天之際不害人；淒風冷雨之時不媚人；居廟堂之高時兼濟天下；處江湖之遠時樂天知命。這簡直就是一個「蒸不爛、煮不熟、捶不扁、炒不爆、響噹噹一粒銅豌豆」，這是一個在艱難世事中「為天地立心，為生民立命，為往聖繼絕學，為萬世開太平」的中國知識分子的典範。
林語堂先生說,中國文人得意時是儒家,失意時是道家。有人說，佛家要求人以出世之身懷入世之心，道家提倡人以入世之身行出世之事，而儒家則以入世之身行入世之事。這個實在有點繞，用通俗的話說，儒家就是教我們如何做事，道家教我們如何修身，而佛家教我們如何養心。而蘇東坡完美地將儒道佛三家的思想融會貫通，這不僅體現在他的詩文書畫中，更重要的體現在他對生命的體認和感悟上。在六十四年的人生苦旅中，儒家思想給了他金剛怒目猛志常在的百折不撓、積極奮進的力量，佛老哲學給了他身處逆境超然物外自我解脫的胸懷。在命運扼住他的咽喉之時，他沒有像屈原一樣絕望跳江，沒有「小舟從此逝，江海寄餘生」，像陶淵明一樣退隱山林逃避社會，而是「勝固欣然，敗亦可喜，優哉游哉，聊復爾耳」。
