他以自己代理吳小暉案申請會見的經歷為例，歷時一個多月，先後十一次申請，甚至向三級律協申請維權介入：
直至自己面臨被吊證的威脅，仍未能見到當事人一面。
以此來說明律師在中國依法執業之艱難。
他為聶樹斌、念斌、陳滿、吳昌龍等冤案受害者及其家屬的苦難經歷而痛心疾首，反覆追問那些故意或過失製造了這些人間悲劇的辦案人員為何鮮有被追究責任：
舉國震驚人頭落地無人追責，三言兩語忠言逆耳卻被吊證！我還能說什麼呢？
這是他在得知自己可能被吊證後發出的感慨，充滿了無奈與憤懣。
他甚至悲觀地指出，在當時的環境下，律師的辯護行為本身就可能帶來巨大的風險：
為政治犯辯護就會被視為政治犯，
為蒙冤的企業家辯護就可能自身也蒙冤，
為不公正的案件當事人辯護就會成為不公正司法的受害者。
他認為，這是因為司法系統中的某些力量不希望其所做的不公正之事被社會所知曉。
面對來自官方或體制內對其言論的批評甚至指控，伍雷堅稱自己是在行使《憲法》賦予公民的言論自由權，以及對國家機關及其工作人員提出批評、建議、申訴、控告或檢舉的權利。
他認為，如果這些權利只能秘密行使，那它們就形同虛設；言論自由的核心要義就在於公開表達。
他反駁關於他「攻擊當局和政府」、「抹黑司法形象」的指控：堅稱自己的批評是為了推動司法公正，是為了幫助解決那些實實在在的冤案：
是忠言逆耳，而非惡意攻擊。
他覺得，律師說話聲音之所以顯得尖銳，恰恰是因為司法現狀與人民群眾對公平正義的迫切需求之間，存在著巨大的鴻溝。
然而，這種持續不斷的、高分貝的吶喊，尤其是在網絡空間這個日益受到嚴密管控的場域裡，終究是要付出代價的，而且代價一次比一次更加沉重，直至最終徹底沉默：
第一次代價，發生在2016年底至2017年底，形式是停止執業一年。
這次處罰的直接誘因，據信源於他在南方某地代理的一起備受關注的案件。庭審結束後，審理該案的法院向遠在千里之外的山東省司法廳和濟南市司法局發出了一份司法建議書。
指稱伍雷在庭審過程中存在不服從審判長指揮，違反法庭紀律和干擾訴訟活動正常進行」等行為，建議山東方面對其進行處理。
收到這份來自外地的司法建議後，山東省和濟南市的司法行政部門：
啟動了對伍雷的處罰程序。
據伍雷本人事後透露以及一些報導顯示，有關部門最初甚至考慮過直接吊銷他的律師執照，後經過一系列內部程序，最終決定擬處以停止執業的處罰。
2016年12月2日，濟南市司法局向伍雷發出了《行政處罰預先告知書》。
12月21日，濟南市司法局就此舉行了：
公聽會。
根據當時參與聽證的律師和媒體的記錄，伍雷在公聽會上情緒顯得相當激動，
他詳細陳述了中國刑事辯護律師，尤其是代理某些特殊敏感案件律師所面臨的執業困境和巨大壓力，並結合該案庭審的具體情況：
為自己的行為進行了辯護，認為法院的指控與事實不符。
其行為是在依法履行辯護職責。
他還提到了自己多年來為平反冤假錯案所做的努力，言語中充滿了委屈和不甘。然而：
他的陳述和辯解，並未能改變處罰的決定。
2016年12月28日，濟南市司法局正式作出了《行政處罰決定書》：
決定給予伍雷停止執業一年的行政處罰。
這一處罰決定在中國律師界引起了強烈的反響和廣泛的同情。消息傳出後的短短數日內，就有接近五百名來自全國各地的律師聯署簽名，發表公開聲明，對濟南市司法局的處罰決定表示嚴重關切和異議，認為處罰決定缺乏充分的事實和法律依據，呼籲上級機關予以複查糾正：
伍雷本人對此處罰決定表示不服。
並依法向法院提起了行政訴訟，試圖通過司法途徑推翻該處罰決定，但最終未能獲得法院的支持。
在長達一年的停業期內，伍雷無法以律師身份執業。他利用這段時間進行反思、閱讀，也繼續關注著他所代理的案件的進展。停業期滿後，他於2018年初辦理了相關手續，恢復了律師執業資格。
然而，僅僅恢復執業一年多之後，第二次，也是更終極的代價，便降臨了：
這一次，是吊銷律師執業證書。
2019年7月22日，伍雷突然收到了來自山東省司法廳直接發出的《行政處罰預先告知書》。
這一次，處罰的理由不再是庭審行為：
而是直接指向了他在網際網路上的公開言論。
告知書稱，伍雷「多次在微博（新浪微博『@伍雷』帳號已被註銷）發表不當言論」，「否定當局的領導，攻擊社會主義制度」，「通過聯署簽名和發表公開信挑動對黨和政府不滿」，行為惡劣，後果嚴重，擬依據《中華人民共和國律師法》第四十九條第一款第（三）項及第五十一條第一款等規定，給予其吊銷律師執業證書的行政處罰。
告知書還特別列舉了被認定為「不當言論」的幾個具體實例，包括針對湖南律師文東海因代理某些案件及發表相關言論而被吊銷律師執照事件，伍雷在其微博上發表評論：
稱之為法治大倒退。
就山東省臨沂市莒南縣訪民李淑蓮（其在2009年被發現在當地政府安排的看管場內非正常死亡，家屬認為是遭到毆打致死，多年上訪要求追責未果）一案，伍雷在2018年給時任山東省委書記劉家義寫了一封公開信，詳細陳述案情疑點，呼籲省委成立聯合調查組徹查真相，依法追究相關責任人的責任。這封公開信當時在網絡上引起了廣泛傳播。
